1-dodecyl-1-methylpyrrolidinium bromide | 91847-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-dodecyl-1-methylpyrrolidinium bromide
• 英文别名: Pyrrolidinium, 1-dodecyl-1-methyl-, bromide；1-dodecyl-1-methylpyrrolidin-1-ium;bromide
• CAS: 91847-28-8
• 化学式: Br*C₁₇H₃₆N
• 分子量: 334.384
• InChiKey: HFWKXWYOKLZDTB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-1-methylpyrrolidinium bromide 在 Br₂O₂U 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到Br₄O₂U^(2-)*2C₁₇H₃₆N⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷鎓离子液晶

  摘要：

  N-烷基-N-甲基吡咯烷鎓阳离子已用于离子液晶的设计，包括新型的含铀金属致发光剂。制备了与溴化物，双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺，四氟硼酸根，六氟磷酸根，硫氰酸根，四（2-壬基三氟乙酰丙酮根）乙酸酯（III）和四溴呋喃基抗衡阴离子的吡咯烷鎓盐。对于溴化物盐和四溴呋喃基化合物，烷基C n H 2 n +1的链长从8到20个碳原子不等（n= 8，10–20）。这些化合物表现出丰富的介晶行为：观察到高度有序的近晶相（晶体近晶E相和罕见的晶体近晶T相），近晶A相和六方柱状相，具体取决于链长和阴离子。这项工作可以更好地洞悉晶体近晶T相的性质和形成，以及对这种高度有序相的外观的分子要求。在详细的粉末X射线衍射实验的基础上，并结合现有文献，对这种不常见的四方中间相进行了详尽的讨论。提出了用于近晶层内分子自组装的结构模型。另外，还研究了含有金属络合物阴离子的化合物的光物理性质。对于含铀的液晶元，可以通过将它们

  DOI：

  10.1002/chem.200801566
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 溴代十二烷 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-dodecyl-1-methylpyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷鎓离子液晶

  摘要：

  N-烷基-N-甲基吡咯烷鎓阳离子已用于离子液晶的设计，包括新型的含铀金属致发光剂。制备了与溴化物，双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺，四氟硼酸根，六氟磷酸根，硫氰酸根，四（2-壬基三氟乙酰丙酮根）乙酸酯（III）和四溴呋喃基抗衡阴离子的吡咯烷鎓盐。对于溴化物盐和四溴呋喃基化合物，烷基C n H 2 n +1的链长从8到20个碳原子不等（n= 8，10–20）。这些化合物表现出丰富的介晶行为：观察到高度有序的近晶相（晶体近晶E相和罕见的晶体近晶T相），近晶A相和六方柱状相，具体取决于链长和阴离子。这项工作可以更好地洞悉晶体近晶T相的性质和形成，以及对这种高度有序相的外观的分子要求。在详细的粉末X射线衍射实验的基础上，并结合现有文献，对这种不常见的四方中间相进行了详尽的讨论。提出了用于近晶层内分子自组装的结构模型。另外，还研究了含有金属络合物阴离子的化合物的光物理性质。对于含铀的液晶元，可以通过将它们

  DOI：

  10.1002/chem.200801566
• 作为试剂：
  描述：

  n-heptyl cyanoacetate 、 N-methyl-N-octyl-3-aminoacrolein 在 1-dodecyl-1-methylpyrrolidinium bromide 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以94.5%的产率得到n-heptyl 2-bromonicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体的方法，将氰基乙酸酯、离子液、取代氨基丙烯醛混合均匀，加热到设定温度进行反应，跟踪反应直到取代氨基丙烯醛消失，将反应液降温至室温，有机溶剂萃取多次，余相离子液水洗干燥后重复使用，有机相蒸出有机溶剂即得2－卤代烟酸酯的中间体；在合成2－卤代烟酸酯时，不必分离有机溶剂与2－卤代烟酸酯中间体向有机相中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；经分离，制得2‑卤烟酸酯产品。本发明2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、操作简单、产品收率高，合成产物质量好的优点。

  公开号：

  CN105001154B

文献信息

• Role of cationic head-group in cytotoxicity of ionic liquids: Probing changes in bilayer architecture using solid-state NMR spectroscopy
  作者：Navleen Kaur、Markus Fischer、Sandeep Kumar、Gagandeep Kaur Gahlay、Holger A. Scheidt、Venus Singh Mithu

  DOI：10.1016/j.jcis.2020.08.115

  日期：2021.1

  piperidinium result in enhanced lipid chain dynamics as revealed by order parameter calculations of deuterated lipid chains. Relatively polar head-group of morpholinium cation neither impacts the phospholipid head-group nor chain packing. Our results suggest that there exists a direct correlation between ionic liquid head-group induced structural changes in bilayer and their ability to permeabilize/disrupt

  研究了离子液体的阳离子头基团对磷脂双层结构和动力学的影响，以提供对离子液体-膜相互作用机理的见解。使用含有苯并咪唑鎓，咪唑鎓，吡咯烷鎓，哌啶鎓，铵和基于吗啉鎓的两性阳离子的六种离子液体，带有十二烷基烷基链，可以观察到这种效果。使用由两性离子的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）组成的单层和多层囊泡。发现POPC双层的渗透性强烈依赖于离子液体头基结构。为了探讨相互作用的结构细节，31 P和2进行了基于H的固态NMR测量。阳离子对脂类头部磷脂酰胆碱部分的取向和无序的影响不同，如31的化学位移各向异性所揭示P.带有非屏蔽电荷（如苯并咪唑，咪唑和铵）的阳离子会导致脂质头基团中的磷酸胆碱部分发生强烈的重取向。如氘化脂质链的阶数参数计算所揭示的，大型阳离子（如苯并咪唑鎓和哌啶鎓）可增强脂质链动力学。吗啉阳离子的相对极性头基既不影响磷脂头基也不影响链堆积。我们的结果表明，离子液
• Synergistic antimicrobial activity of N-methyl substituted pyrrolidinium–based ionic liquids and melittin against Gram-positive and Gram-negative bacteria
  作者：Juhi Saraswat、Badr Aldahmash、Suliman Yousef AlOmar、Khalid Imtiyaz、M. Moshahid Alam Rizvi、Rajan Patel

  DOI：10.1007/s00253-020-10989-y

  日期：2020.12

  haemocompatibility results showed favourable biocompatibility and stability which could potentially improve its utility for the biomedical field. Key points • The combination of melittin and pyrrolidinium-based ILs showed improved antibacterial activity against E. coli and S. aureus which may be used for developing new antibacterial agents. • Moreover, the cytotoxicity and haemocompatibility results showed excellent

  摘要 在制药工业中，前药方法和药物-药物结合物现在被广泛用于优化多用途药物的功效。抗微生物剂与天然抗微生物剂的组合或结合可导致更好的协同抗微生物活性。当前，许多出版物显示了离子液体（ILs）作为新型抗菌剂甚至是活性药物成分的潜力。当前的研究表明，新型基于吡咯烷鎓的ILs（C x，x = 4、6、8、10、12）的合成及其与抗菌肽蜂毒肽（MEL）结合使用对临床相关微生物的抗菌活性，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。使用MTT测定法在HEK 293细胞系上施用合成的IL的细胞毒性。获得的结果表明ILs的抗菌活性对烷基链长度的依赖性（C4 ＜C6 ＜C8 ＜C10 ＜C12）。ILs可以明显改善MEL的抗菌效率。然而，对于具有最大烷基链长度（C 8，C 10和C 12）的IL而言，其最低浓度与MEL一起破坏细胞膜时，其抗菌作用更为明显。另外，结合研究和血液相容性结果显示出良好的生物相容性和稳定性，这可能潜在地提高其在生物医学领域的实用性。
• Multifunctional hydrogel based on ionic liquid with antibacterial performance
  作者：Yang Yu、Zeyu Yang、Shujing Ren、Yanan Gao、Liqiang Zheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112185

  日期：2020.2

  Biocompatible antibacterial hydrogels as novel dressing materials have been a widely researched method in modern medical technology. Here, we designed and prepared a new type of multifunctional antibacterial hydrogels that used poly(vinyl alcohol) (PVA)-tetrahydroxyborate anion (B(OH)4−) hydrogel as a vector and pyrrolidinium ionic liquids (ILs) as antibacterial drugs. The formation of borate ester

  作为新型敷料的生物相容性抗菌水凝胶已成为现代医学技术中广泛研究的方法。在这里，我们设计并制备一种新型多官能的抗菌水凝胶的该用过的聚（乙烯醇）（PVA）-tetrahydroxyborate阴离子（B（OH）4 - ）水凝胶作为载体和吡咯烷鎓离子液体（离子液体）作为抗菌药。的PVA和B（OH）之间硼酸酯键的形成4 -动态网络结赋予具有多种功能的水凝胶。此外，所制备的水凝胶对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出有效的抗菌活性。。我们的结果表明，含有具有更长烷基链的IL的水凝胶表现出更明显的抗菌性能。水凝胶的保湿性，自我修复，可注射性和多响应特性以及抗菌特性使其成为关节皮肤伤口愈合的多功能敷料的理想选择。
• Trivalent sulfonium compounds (TSCs): Tetrahydrothiophene-based amphiphiles exhibit similar antimicrobial activity to analogous ammonium-based amphiphiles
  作者：Javier A. Feliciano、Austin J. Leitgeb、Cassandra L. Schrank、Ryan A. Allen、Kevin P.C. Minbiole、William M. Wuest、Robert G. Carden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127809

  日期：2021.4

  of quaternary ammonium compounds (QACs) have focused on new structural motifs to increase bioactivity, but significantly less studied has been the change from ammonium- to sulfonium-based disinfectants. Herein, we report the synthesis of structurally analogous series of quaternary ammonium and trivalent sulfonium compounds (TSCs). The bioactivity profiles of these compounds generally mirror each other

  季铵化合物（QAC）开发的最新进展集中在新的结构基序上以提高生物活性，但对从铵基消毒剂到锍基消毒剂的变化的研究明显较少。在此，我们报道了结构类似的一系列季铵和三价锍化合物（TSC）的合成。这些化合物的生物活性特征通常相互镜像，并且发现基于锍的THT-18的抗菌活性与商业消毒剂 BAC 相当。这些化合物的开发为进一步研究消毒剂以应对日益增长的细菌耐药性威胁提供了新途径。
• Ionic liquid crystals as alignment medium to measure residual dipolar couplings for carbohydrates
  作者：Murali Dama、Stefan Berger

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.017

  日期：2013.8

  Ionic liquids consisting of N-dodecyl-N-methyl pyrrolidinium bromide [C12MPB] in a mixture with D2O, decanol, and DMSO were for the first time found to give anisotropic molecular alignment in magnetic fields and are useful to measure residual dipolar couplings (RDCs) from polar analytes, for example, glucose. The system shows less quadrupolar splitting of the deuterated solvent signal compared with

  首次发现由N-十二烷基-N-甲基吡咯烷溴化铵[C12MPB]与D2O，癸醇和DMSO组成的离子液体在磁场中具有各向异性的分子排列，可用于测量残留的偶极耦合（RDC） ）从极性分析物（例如葡萄糖）中提取。与其他液晶系统相比，该系统显示出氘代溶剂信号的四极分裂少，因此线宽变小。