5-methylhexan-2-yl acetate | 145119-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methylhexan-2-yl acetate
• 英文别名: 5-methylhex-2-yl acetate；acetic acid-(1,4-dimethyl-pentyl ester)；Essigsaeure-(1,4-dimethyl-pentylester)；Acetic acid, 5-methylhex-2-yl ester
• CAS: 145119-71-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: UQMBKKPRMAATOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1018

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhexan-2-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 dm^-3 phosphate buffer 作用下， 生成 R-(-)-5-methylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas lipases as catalysts in organic synthesis: specificity of lipoprotein lipase

  摘要：

  描述了铜绿假单胞菌脂蛋白脂肪酶所接受底物的结构特征，这些特征可作为解释和预测该酶特异性的规则。

  DOI：

  10.1039/c39920001411
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-methylhexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 生物拆分合成对映纯脂肪族仲醇和乙酸酯

  摘要：

  来自南极念珠菌 (Novozym 435®, CALB) 的脂肪酶 B 有效催化了一些脂肪族仲醇的动力学拆分：(±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3)、(±)-octan-2-ol (4)、(±)-heptan-3-ol (5) 和 (±)-oct-1-en-3-ol (6)。脂肪酶在外消旋脂肪族仲醇的酯交换中显示出优异的对映选择性，以良好的产率生产对映纯醇（> 99% ee）和乙酸酯（> 99% ee）。使用 CALB 脂肪酶，在简单的条件下，乙酸乙烯酯作为酰化剂，己烷作为非极性溶剂，成功地实现了外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.3390/molecules17088955

文献信息

• “Sandwich” Diimine‐Copper Catalyzed Trifluoroethylation and Pentafluoropropylation of Unactivated C(sp³)−H Bonds by Carbene Insertion
  作者：Thanh V. Le、Irvin Romero、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/chem.202301672

  日期：2023.8.25

  “Sandwich” diimine-copper (I) complex catalyzes reactions of CF3CHN2 and CF3CF2CHN2 reagents with C(sp3)−H bonds in a large panel of alkyl esters, halides, and protected amines resulting in introduction of trifluoroethyl- and pentafluoropropyl groups with predictable regioselectivities. Identical C−H functionalization conditions and stoichiometries are employed for generality and synthetic convenience

  “三明治”二亚胺-铜 (I) 络合物催化 CF 3 CHN 2和 CF 3 CF 2 CHN 2试剂与一大组烷基酯、卤化物和受保护胺中的 C(sp 3 )−H 键的反应，从而产生引入具有可预测的区域选择性的三氟乙基和五氟丙基。为了通用性和合成便利性，采用相同的CH官能化条件和化学计量。初步的机理研究指出了一种机制，涉及预平衡形成“三明治”-二亚胺铜-CF 3 CHN 2络合物，然后氮的决定速率损失，产生反应性铜卡宾，其与三氟甲基重氮甲烷的反应速度比与1的反应速度快约6.5倍。 -氟金刚烷解释了缓慢添加重氮化合物的必要性。