5-methylhexan-2-yl acetate | 145119-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methylhexan-2-yl acetate
• 英文别名: 5-methylhex-2-yl acetate；acetic acid-(1,4-dimethyl-pentyl ester)；Essigsaeure-(1,4-dimethyl-pentylester)；Acetic acid, 5-methylhex-2-yl ester
• CAS: 145119-71-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: UQMBKKPRMAATOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1018

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhexan-2-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 dm^-3 phosphate buffer 作用下， 生成 R-(-)-5-methylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas lipases as catalysts in organic synthesis: specificity of lipoprotein lipase

  摘要：

  描述了铜绿假单胞菌脂蛋白脂肪酶所接受底物的结构特征，这些特征可作为解释和预测该酶特异性的规则。

  DOI：

  10.1039/c39920001411
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-methylhexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 生物拆分合成对映纯脂肪族仲醇和乙酸酯

  摘要：

  来自南极念珠菌 (Novozym 435®, CALB) 的脂肪酶 B 有效催化了一些脂肪族仲醇的动力学拆分：(±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3)、(±)-octan-2-ol (4)、(±)-heptan-3-ol (5) 和 (±)-oct-1-en-3-ol (6)。脂肪酶在外消旋脂肪族仲醇的酯交换中显示出优异的对映选择性，以良好的产率生产对映纯醇（> 99% ee）和乙酸酯（> 99% ee）。使用 CALB 脂肪酶，在简单的条件下，乙酸乙烯酯作为酰化剂，己烷作为非极性溶剂，成功地实现了外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.3390/molecules17088955

文献信息

• “Sandwich” Diimine‐Copper Catalyzed Trifluoroethylation and Pentafluoropropylation of Unactivated C(sp³)−H Bonds by Carbene Insertion
  作者：Thanh V. Le、Irvin Romero、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/chem.202301672

  日期：2023.8.25

  “Sandwich” diimine-copper (I) complex catalyzes reactions of CF3CHN2 and CF3CF2CHN2 reagents with C(sp3)−H bonds in a large panel of alkyl esters, halides, and protected amines resulting in introduction of trifluoroethyl- and pentafluoropropyl groups with predictable regioselectivities. Identical C−H functionalization conditions and stoichiometries are employed for generality and synthetic convenience

  “三明治”二亚胺-铜 (I) 络合物催化 CF 3 CHN 2和 CF 3 CF 2 CHN 2试剂与一大组烷基酯、卤化物和受保护胺中的 C(sp 3 )−H 键的反应，从而产生引入具有可预测的区域选择性的三氟乙基和五氟丙基。为了通用性和合成便利性，采用相同的CH官能化条件和化学计量。初步的机理研究指出了一种机制，涉及预平衡形成“三明治”-二亚胺铜-CF 3 CHN 2络合物，然后氮的决定速率损失，产生反应性铜卡宾，其与三氟甲基重氮甲烷的反应速度比与1的反应速度快约6.5倍。 -氟金刚烷解释了缓慢添加重氮化合物的必要性。
• Syntheses of Enantiopure Aliphatic Secondary Alcohols and Acetates by Bioresolution with Lipase B from Candida antarctica
  作者：Hercules V. Ferreira、Lenilson C. Rocha、Richele P. Severino、André L. M. Porto

  DOI：10.3390/molecules17088955

  日期：——

  The lipase B from Candida antarctica (Novozym 435®, CALB) efficiently catalyzed the kinetic resolution of some aliphatic secondary alcohols: (±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3), (±)-octan-2-ol (4), (±)-heptan-3-ol (5) and (±)-oct-1-en-3-ol (6). The lipase showed excellent enantioselectivities in the transesterifications of racemic aliphatic secondary alcohols producing the enantiopure

  来自南极念珠菌 (Novozym 435®, CALB) 的脂肪酶 B 有效催化了一些脂肪族仲醇的动力学拆分：(±)-4-methylpentan-2-ol (1), (±)-5-methylhexan-2-ol (3)、(±)-octan-2-ol (4)、(±)-heptan-3-ol (5) 和 (±)-oct-1-en-3-ol (6)。脂肪酶在外消旋脂肪族仲醇的酯交换中显示出优异的对映选择性，以良好的产率生产对映纯醇（> 99% ee）和乙酸酯（> 99% ee）。使用 CALB 脂肪酶，在简单的条件下，乙酸乙烯酯作为酰化剂，己烷作为非极性溶剂，成功地实现了外消旋醇的动力学拆分。
• Pseudomonas lipases as catalysts in organic synthesis: specificity of lipoprotein lipase
  作者：Mahn-Joo Kim、Hangjin Cho

  DOI：10.1039/c39920001411

  日期：——

  Described are the structural features of the substrates accepted by lipoprotein lipase from Pseudomonas aeruginosa, which can serve as the rules for interpreting and predicting the specificity of this enzyme.

  描述了铜绿假单胞菌脂蛋白脂肪酶所接受底物的结构特征，这些特征可作为解释和预测该酶特异性的规则。