methyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enoate | 54238-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl γ-phthalimidocrotonate；4-phthalimido-trans-crotonic acid methyl ester；4-Phthalimido-trans-crotonsaeure-methylester；methyl (2E)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)but-2-enoate；methyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 54238-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LLDZOOUNGYCZSH-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  387.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enoate 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Michalsky; Rakova, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 181,184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3-phthalimido-propionsaeure 在 氯化亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Michalsky; Rakova, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 181,184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014151030A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed herein are immunoconjugates comprising an inhibitor of Eg5 linked to an antigen binding moiety such as an antibody, useful for treating cell proliferative disorders. Also disclosed are novel inhibitors of Eg5 that can be used either alone or as part of an immunoconjugate to treat cell proliferation disorders. The Eg5 inhibitors include compounds of this formula as described herein: [insert last structure from page 68 here] The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and immunoconjugates, optionally including a therapeutic co-agent, and methods to use these compounds, conjugates and compositions for treating cell proliferation disorders.

  本发明公开了包含Eg5抑制剂的免疫偶联物，该抑制剂与抗原结合部分如抗体相连，用于治疗细胞增殖紊乱。还公开了新颖的Eg5抑制剂，可以单独使用或作为免疫偶联物的一部分来治疗细胞增殖紊乱。Eg5抑制剂包括如本文所述的这种化合物的化合物：[在此插入第68页的最后一个结构]本发明进一步提供了包含这些化合物和免疫偶联物的药物组合物，可选地包括治疗共剂，以及使用这些化合物、偶联物和组合物来治疗细胞增殖紊乱的方法。
• Scalable, stereoselective syntheses of α,β-difluoro-γ-amino acids
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Xiang-Guo Hu、Aggie Lawer、Md. Iqbal Ahmed、Catherine Au、Rasha Jwad、Johny Trinh、Christina Gonzalez、Elizabeth Hannah、Mohan M. Bhadbhade、Luke Hunter

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.070

  日期：2016.6

  Backbone-fluorinated gamma-amino acids are novel shape-controlled building blocks that have potential utility in a variety of biological contexts. However, their synthesis poses challenges in terms of chemo-, regio- and stereoselectivity, and this has proven to be the major bottleneck in the ongoing development of their various biological applications. To address this problem, several new synthetic

  骨架氟化的γ-氨基酸是新型的形状受控的构建基块，在多种生物学环境中具有潜在的实用性。然而，它们的合成在化学选择性，区域选择性和立体选择性方面提出了挑战，这已被证明是其各种生物学应用正在进行中的主要瓶颈。为了解决这个问题，这项工作研究了几种新的综合策略。这导致鉴定出在产率和立体控制方面优异的新方法。
• Nitrogen Pronucleophiles in the Phosphine-Catalyzed γ-Addition Reaction
  作者：Barry M. Trost、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo970848e

  日期：1997.8.1
• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to γ-phthalimido-substituted-α,β-unsaturated carboxylic acid esters: an approach to γ-amino acids
  作者：Fuzhong Han、Jun Chen、Xiangyang Zhang、Jibing Liu、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.044

  日期：2011.2

  Efficient Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to ethyl-gamma-phthalimidocrotonate by using bis-sulfoxide ligand affords gamma-aminobutyric acid (GABA) derivatives with high enantioselectivities (90-96% ee) under mild conditions. Optically pure (S)-Baclofen and (S)-Rolipram have been prepared successfully through this synthetic route. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Über die Wolffsche Umlagerung von 1-Diazo-3-brom-ω-phthalimido-alkanonen-(2)
  作者：J. Michalský、M. Holík、A. Podpěrová

  DOI：10.1007/bf00905669

  日期：1959.11