2-([1,3]二氧烷-2-甲氧基)苯甲醛 | 23145-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-([1,3]二氧烷-2-甲氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-([1,3]Dioxolan-2-ylmethoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 23145-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: POZGDWZGRFXBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-([1,3]二氧烷-2-甲氧基)苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of Some Novel Thiazolidin-4-one Derivatives Bearing Benzimidazole Nucleus and Biological Evaluation of their Possible in vitro Antiinflammatory as Cyclooxygenase Inhibitors and Antioxidant Activity

  摘要：

  合成了一系列 2-[2-(4-氰基苯基)-6-取代-1H-苯并咪唑-1-基]-N-[2-(取代)-4-氧代-1,3-噻唑啉-3-基]乙酰胺[9(I-XXXI)]。在焦亚硫酸钠存在下，取代的邻苯二胺与取代的 4-氰基苯甲醛反应，生成取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑 (1)。当这些取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑在 KOH/DMSO 中与氯乙酸乙酯进一步处理时，生成了 N-烷基化产物（2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基）-乙酸乙酯（2）。为了合成 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基乙酸肼（3），水合肼与酯（2）发生了化学反应。当 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基)-乙酸酰肼(3)与取代醛的混合物在乙醇中回流反应时，生成亚胺中间体[4(I-XXXI)]。为了合成 9(I-XXXI)，亚胺中间体和硫代乙醇酸的混合物在二噁烷中发生了反应。新合成的化合物 9(I-XXXI) 的结构通过光谱技术得到了确认。对所有合成化合物进行了体外抗氧化和抗炎活性筛选。体外抗氧化和抗炎活性可能是由于存在更多的退电子基团和亲油性更强、电负性更强的分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17788

文献信息

• Design, Synthesis of Some Novel Thiazolidin-4-one Derivatives Bearing Benzimidazole Nucleus and Biological Evaluation of their Possible in vitro Antiinflammatory as Cyclooxygenase Inhibitors and Antioxidant Activity
  作者：U. Sahoo、A.K. Seth、R. Balaraman、R. Velmurugan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17788

  日期：——

  A series of 2-[2-(4-cyanophenyl)-6-substituted-1H-benzimidazol-1-yl]-N-[2-(substituted)-4-oxo-1,3- thiazolidin-3-yl]acetamide [9(I-XXXI)] were synthesized. Substituted o-phenylenediamine was reacted with substituted 4-cyanobenzaldehydes in the presence of sodium metabisulfite to furnish substituted 2-(4-cyanophenyl)-1H-benzimidazoles (1). When these substituted 2-(4-cyanophenyl)-1H-benzimidazoles were further treated with ethyl chloroacetate in KOH/DMSO, N-alkylated product (2-(4-cyanophenyl)-benzimidazol-1-yl)-acetic acid ethyl esters (2) was formed. To synthesize 2-(4-cyanophenyl)-benzimidazol-1-yl-acetic acid hydrazides (3) chemical reactions were conducted between hydrazine hydrate and the esters (2). When a mixture of 2-(4-cyanophenyl)-benzimidazol-1-yl)-acetic acid hydrazide (3) react with substituted aldehydes in ethanol was reflux, imines intermediates [4(I-XXXI)] was formed. To synthesize 9(I-XXXI) reactions were occurred between a mixture of imine intermediate and thioglycollic acid in dioxane. The structures of newly synthesized compounds 9(I-XXXI) was confirmed by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were screened for its in vitro antioxidant and antiinflammatory activity. The in vitro antioxidant and antiinflammatory activity might be attributed due to the presence of more electrons withdrawing group and moiety having more lipophilicity also more electronegativity in nature.

  合成了一系列 2-[2-(4-氰基苯基)-6-取代-1H-苯并咪唑-1-基]-N-[2-(取代)-4-氧代-1,3-噻唑啉-3-基]乙酰胺[9(I-XXXI)]。在焦亚硫酸钠存在下，取代的邻苯二胺与取代的 4-氰基苯甲醛反应，生成取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑 (1)。当这些取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑在 KOH/DMSO 中与氯乙酸乙酯进一步处理时，生成了 N-烷基化产物（2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基）-乙酸乙酯（2）。为了合成 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基乙酸肼（3），水合肼与酯（2）发生了化学反应。当 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基)-乙酸酰肼(3)与取代醛的混合物在乙醇中回流反应时，生成亚胺中间体[4(I-XXXI)]。为了合成 9(I-XXXI)，亚胺中间体和硫代乙醇酸的混合物在二噁烷中发生了反应。新合成的化合物 9(I-XXXI) 的结构通过光谱技术得到了确认。对所有合成化合物进行了体外抗氧化和抗炎活性筛选。体外抗氧化和抗炎活性可能是由于存在更多的退电子基团和亲油性更强、电负性更强的分子。