1,5-dihydro-[1,5]naphthyridine-2,6-dione | 27017-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,5-dihydro-[1,5]naphthyridine-2,6-dione
• 英文别名: 1,5-Naphthyridine-2,6-dione, 1,5-dihydro-；1,5-dihydro-1,5-naphthyridine-2,6-dione
• CAS: 27017-70-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: CAWAQTWIRHMHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C (approx)
• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-[1,5]naphthyridine-2,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氢氧化铵 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-([5-bromo-2,2’-bithiophene]-5’-yl)-1-dodecyl-6-dodecoxy-[1,5]naphthyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,5]NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AND POLYMERS AS SEMICONDUCTORS
  [FR] COMPOSÉS [1,5]-NAPHTHYRIDINE ET POLYMÈRES UTILISÉS COMME SEMI-CONDUCTEURS

  摘要：

  这项发明涉及包含源自2,6-二取代-[1,5]萘啶或1,6-二取代-1H-[1,5]萘啶-2-酮的一个或多个单元的新化合物，以及用于它们的制备方法和所使用的底物或中间体，包含它们的混合物和配方，将这些化合物、混合物和配方作为有机半导体在有机电子（OE）设备中的用途，特别是在有机光伏（OPV）设备和有机光探测器（OPD）中，以及包含这些化合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD设备。

  公开号：

  WO2017133752A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-1,5-萘啶 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,5-dihydro-[1,5]naphthyridine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  萘啶。第一部分：1：5-萘啶的化学反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001879

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTOR
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：US20150144846A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to novel compounds containing one or more units derived from 1,5-disubstituted-1,5-dihydro-[1,5]naphthyridine-2,6-dione, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the compounds, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these compounds, mixtures or formulations.

  本发明涉及一种新型化合物，其中包含一个或多个从1,5-二取代-1,5-二氢-[1,5]萘啶-2,6-二酮衍生的单元，以及其制备方法中使用的底物或中间体，包含它们的混合物和配方，以及作为有机半导体在有机电子(OE)器件中的化合物、混合物和配方的使用，特别是在有机光伏(OPV)器件和有机光电探测器(OPD)中，以及包括这些化合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。
• A Novel Bis-Lactam Acceptor with Outstanding Molar Extinction Coefficient and Structural Planarity for Donor–Acceptor Type Conjugated Polymer
  作者：Won Sik Yoon、Dong Won Kim、Jun-Mo Park、Illhun Cho、Oh Kyu Kwon、Dong Ryeol Whang、Jin Hong Kim、Jung-Hwa Park、Soo Young Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01680

  日期：2016.11.22

  bis-lactam building block, 3,7-dithiophen-2-yl-1,5-dialkyl-1,5-naphthyridine-2,6-dione (NTDT), and a conjugated polymer P(NTDT-BDT) comprising NTDT as an electron acceptor and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) as an electron donor are designed and synthesized for producing efficient organic solar cells. The thermal, electronic, photophysical, electrochemical, and structural characteristics of NTDT and

  新型的电子接受性双内酰胺结构单元3,7-二噻吩-2-基-1,5-二烷基-1,5-萘啶-2,6-二酮（NTDT）和共轭聚合物P（NTDT-设计并合成了包含NTDT作为电子受体和苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）作为电子供体的BDT，以生产有效的有机太阳能电池。详细研究了NTDT和P（NTDT-BDT）的热，电子，光物理，电化学和结构特征，并与广泛使用的双内酰胺受体3,6-dithiophen-2-yl-2,5进行了比较。 -二烷基吡咯并[3,4- c]吡咯-1，4-二酮（DPPT）及其聚合物P（DPPT-BDT）。与DPPT衍生物相比，NTDT和P（NTDT-BDT）表现出明显更高的吸收系数，更深的最高占据分子轨道能级和更多的平面构象。基于P（NTDT-BDT）的整体异质结太阳能电池在高达18.51 mA cm –2的高短路电流（J sc）的情况下，功率转换效率高达8.1
• Polymer, organic solar cell comprising polymer, perovskite solar cell comprising polymer
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R&DB FOUNDATION

  公开号：US11387413B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The present invention relates to a polymer, an organic solar cell comprising the polymer, and a perovskite solar cell comprising the polymer. The polymer according to the present invention has excellent absorption ability for visible light and an energy level suitable for the use as an electron donor compound in a photo-active layer of the organic solar cell, thereby increasing the light conversion efficiency of the organic solar cell. In addition, the polymer according to the present invention has high hole mobility, and is used as a compound for a hole transport layer, and thus can improve efficiency and service life of the perovskite solar cell without an additive.

  本发明涉及一种聚合物、一种包含该聚合物的有机太阳能电池和一种包含该聚合物的包晶太阳能电池。根据本发明的聚合物对可见光具有极佳的吸收能力，其能级适合用作有机太阳能电池光活性层中的电子供体化合物，从而提高有机太阳能电池的光转换效率。此外，根据本发明的聚合物具有较高的空穴迁移率，可用作空穴传输层的化合物，因此可在不使用添加剂的情况下提高过氧化物太阳能电池的效率和使用寿命。
• ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190040188A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The invention relates to novel compounds containing one or more units derived from 2,6-disubstituted-[1,5]naphthyridine or 1,6-disubstituted-1H-[1,5]naphthyridine-2-one, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the compounds, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these compounds, mixtures or formulations.
• POLYMER, ORGANIC SOLAR CELL COMPRISING POLYMER, PEROVSKITE SOLAR CELL COMPRISING POLYMER
  申请人：SEOUL NATIONAL UNIVERSITY R&DB FOUNDATION

  公开号：US20200243770A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to a polymer, an organic solar cell comprising the polymer, and a perovskite solar cell comprising the polymer. The polymer according to the present invention has excellent absorption ability for visible light and an energy level suitable for the use as an electron donor compound in a photo-active layer of the organic solar cell, thereby increasing the light conversion efficiency of the organic solar cell. In addition, the polymer according to the present invention has high hole mobility, and is used as a compound for a hole transport layer, and thus can improve efficiency and service life of the perovskite solar cell without an additive.