1,1'-didodecyl-4,4'-bipyridinium dibromide | 17340-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-didodecyl-4,4'-bipyridinium dibromide
• 英文别名: 1-Dodecyl-4-(1-dodecylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 17340-32-8
• 化学式: 2Br*C₃₄H₅₈N₂
• 分子量: 654.656
• InChiKey: ANOVZSIDBMVHHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-didodecyl-4,4'-bipyridinium dibromide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,1'-didodecyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过有机盐的封装在金属单壁碳纳米管中的带隙开口。

  摘要：

  带隙，被打开！紫精盐被封装在单壁碳纳米管（SWNT）中。这种封装将管的电子带隙从金属调整为高质量的半导体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705258
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 溴代十二烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-didodecyl-4,4'-bipyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  Fulleropillar [4] arene：合成和络合性质。

  摘要：

  通过支柱[4]芳烃[1]醌1的意外开环偶然获得了多氢醌醚二醛衍生物2。2与[60]富勒烯的普拉托反应导致[60]富勒烯双加合物，由此反式-4分离并表征了环状区域异构体3。Fulleropillar [4] arene 3的空腔更大，可以容纳紫精衍生物C12V2 +，其亲和力比全甲基支柱[5] arene（MP5）和支柱[4] arene [1]醌1强。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04607

文献信息

• Influence of Constitution and Charge on Radical Pairing Interactions in Tris-radical Tricationic Complexes
  作者：Chuyang Cheng、Tao Cheng、Hai Xiao、Matthew D. Krzyaniak、Yuping Wang、Paul R. McGonigal、Marco Frasconi、Jonathan C. Barnes、Albert C. Fahrenbach、Michael R. Wasielewski、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.6b04343

  日期：2016.7.6

  oligomethylene chains terminated for the most part by charged 3,5-dimethylpyridinium (PY(+)) and/or neutral 3,5-dimethylphenyl (PH) groups, are reported. The complexes were obtained by treating equimolar amounts of the CBPQT(4+) ring and the dumbbells containing BIPY(2+) units with zinc dust in acetonitrile solutions. Whereas UV-Vis-NIR spectra revealed absorption bands centered on ca. 1100 nm with quite different

  环双（百草枯-对亚苯基）双自由基双阳离子（CBPQT（2（•+）））环和一系列 18 个哑铃之间形成的三自由基三阳离子复合物的系统研究结果，其中包含位于中心的 4,4'-联吡啶鎓自由基据报道，低聚亚甲基链中的阳离子 (BIPY(•+)) 单元大部分由带电的 3,5-二甲基吡啶鎓 (PY(+)) 和/或中性 3,5-二甲基苯基 (PH) 基团终止。通过在乙腈溶液中处理等摩尔量的 CBPQT(4+) 环和含 BIPY(2+) 单元的哑铃，获得复合物。而 UV-Vis-NIR 光谱显示吸收带集中在约 。1100 nm 的 1:1 复合物的强度完全不同，这取决于哑铃上的构成和电荷，滴定实验表明，复合物形成的关联常数 (Ka) 变化范围很广，从最弱的 800 M(-1) 到最强的 180 000 M(-1)。虽然位于一些哑铃末端的 PY(+) 基团发出的库仑排斥无疑会导致三基三阳离子复合物的不稳定，
• The antitumor activity of 4,4′-bipyridinium amphiphiles
  作者：Senlin Wang、Hongshuai Wu、Fanghui Chen、Yu Zhang、Yuchen Zhang、Baiwang Sun

  DOI：10.1039/c9ra06172j

  日期：——

  A series of 4,4′-bipyridinium amphiphiles were synthesized and their anticancer activities were further evaluated. MTT assay showed that the cytotoxicity first increased and then decreased with the growth of carbon chains (8–16 C) at both ends of bipyridyl. Specifically, compounds with saturated carbon chains consisting of 13 carbons at both ends of bipyridyl displayed the best cell inhibitory activity

  合成了一系列 4,4'-联吡啶鎓两亲物，并进一步评估了它们的抗癌活性。MTT分析表明，随着联吡啶两端碳链（8-16 C）的增长，细胞毒性先升高后降低。具体而言，在联吡啶基的两端具有由13个碳组成的饱和碳链的化合物显示出最佳的细胞抑制活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，甚至优于顺铂，对所有测试的人类癌细胞和体外顺铂耐药的 A549 癌细胞。此外，化合物6可以明显地以剂量依赖性方式阻止细胞周期的 G2/M 期。此外，这项研究通过一种可能的膜损伤方法证明了化合物6在细胞生长抑制和细胞凋亡诱导方面的强大性能。
• Synergistic effect of hydrophobic and hydrogen bonding interaction-driven viologen–pyranine charge-transfer aggregates: adenosine monophosphate recognition
  作者：Redhills L. Narendran、Archita Patnaik

  DOI：10.1039/d0sm01641a

  日期：——

  intermolecular hydrogen bonding interaction between the alkyl carboxylic acid groups in V1 or V2 of the corresponding charge transfer (CT) complexes was instrumental in driving the aggregation. The CT aggregates of [V1–Pyr] and [V2–Pyr] exhibited excellent stability in water which disaggregated at physiological pH. We emphasize on the importance of synergy between hydrophobic and hydrogen bonding interactions

  理解决定和微调功能分子自组装方向的非共价相互作用的作用对于开发刺激反应性材料至关重要。在这里，我们系统地设计和合成了具有疏水性十二烷基链和烷基羧酸官能团的紫精衍生物。紫精的电子和静电的互补物被选作吡喃。当与吡喃相互作用时，由一个末端上的疏水性十二烷基链和另一个末端上的氢键接的烷基羧酸（V1和V2）组成的紫罗兰以不同程度的聚集。烷基羧酸的长度对聚集体的性质和形态有较大影响。控制分子（V3和V4），其中4,4'-联吡啶被烷基羧酸对称地季铵化，在与吡喃相互作用时不聚集。十二烷基链的疏水性与相应的电荷转移（CT）配合物的V1或V2中的烷基羧酸基团之间的分子间氢键相互作用之间存在的微妙平衡，在推动聚集方面发挥了重要作用。[ V1- Pyr]和[ V2–Pyr]在水中会表现出极好的稳定性，在生理pH下会分解。我们强调疏水和氢键相互作用之间的协同作用在彼此增强以驱动CT复合物超分子聚集方面的重要性。这样
• Effects of alkyl chain length on film morphologies and photocurrent responses of tetrathiafulvalene-bipyridinium charge-transfer salts: a study in terms of structures
  作者：Peng Huo、Li-Jun Xue、Yan-Hong Li、Ting Chen、Lei Yu、Qin-Yu Zhu、Jie Dai

  DOI：10.1039/c5ce02479j

  日期：——

  Viologen dication derivatives with a series of alkyl chains are used to assemble charge-transfer salts and films with dimethylthio-tetrathiafulvalene-bicarboxylate which aims to explore the relationship of the alkyl chain length to molecular structures and film morphologies which are important points for the design of molecular materials and manipulation of molecular devices. Four charge-transfer salts

  具有一系列烷基链的紫精指示衍生物可用于组装电荷转移盐和带有二甲硫基四硫富瓦烯-双羧酸盐的薄膜，其目的是探索烷基链长度与分子结构和薄膜形态之间的关系，这对于分子筛的设计很重要。分子材料和分子装置的操纵。制备了四种通常设计为[（C n V）（HL）2 ] [ n = 4（1），8（2），12（3）和16（4）]的电荷转移盐，并表征了1-3通过单晶X射线结构分析。在短烷基链化合物中，TTF和C 4V部分规则排列并有效地与强电荷转移相互作用堆叠。延长联吡啶阳离子的烷基链会减少晶体中阳离子和阴离子的规则排列和紧密排列，这会削弱电荷转移相互作用，同时增加薄膜的两亲性。随着烷基链长度的增加，它们的膜形态从晶体变为熔融晶体，带状结构，最后变为平滑膜。烷基链长度对光电流强度的影响在晶体样品修饰电极（顺序为1 > 2 > 3 = 4）和膜修饰电极（顺序为2 >1 = 3 > 4），因为应该同时考虑膜电极的离子
• Pillar[6]arene/Paraquat Molecular Recognition in Water: High Binding Strength, pH-Responsiveness, and Application in Controllable Self-Assembly, Controlled Release, and Treatment of Paraquat Poisoning
  作者：Guocan Yu、Xiangyan Zhou、Zibin Zhang、Chengyou Han、Zhengwei Mao、Changyou Gao、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ja3099905

  日期：2012.11.28

  also pH-responsiveness. The threading and dethreading processes of this [2]pseudorotaxane could be reversibly controlled by changing the solution pH. This novel recognition motif was further used to control the aggregation of a complex between WP6 and an amphiphilic paraquat derivative (G2) in water. The reversible transformations between micelles based on G2 and vesicles based on WP6⊃G2 were realized

  研究了水溶性柱[6]芳烃（WP6）和百草枯（G1）在水中的络合。它们可以形成稳定的 1:1 [2] 假轮烷，具有 (1.02 ± 0.10) × 10(8) M(-1) 的极高结合常数，主要由静电相互作用、疏水相互作用和 π-π 堆积相互作用驱动。这种分子识别不仅具有高结合强度，而且具有 pH 响应性。这种[2]假轮烷的穿线和脱线过程可以通过改变溶液的pH值来可逆地控制。这种新的识别基序进一步用于控制 WP6 和两亲性百草枯衍生物 (G2) 之间的复合物在水中的聚集。由于WP6的pH响应性，通过调节溶液pH来实现基于G2的胶束和基于WP6⊃G2的囊泡之间的可逆转化。水溶性染料分子从囊泡中的受控释放可以通过将溶液 pH 值改变为酸性后囊泡塌陷成胶束来实现。此外，WP6 与百草枯之间的高结合亲和力可用于有效降低百草枯的毒性。WP6与百草枯形成稳定的主客体复合物后，百草枯与细胞内还原剂相互作用的