2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl acetate | 49801-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: (2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl) acetate
• CAS: 49801-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VSNKQFOXXBIKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  376.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯并噻唑 、 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl acetate 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  不含过氧化物的Pd（II）催化的芳烃邻位芳基化和邻位卤化

  摘要：

  在末端氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，通过交叉脱氢偶联（CDC）开发了Pd（II）催化的无氧芳烃直接芳烃芳烃化。原位产生的苯基乙二醛，这是从2-乙酸基苯乙酮于氧化剂的Cu（OAc）的存在下获得的2 ·H 2 O.然而，改变氧化剂的CuX 2（X =氯，溴）独家提供二邻卤化的2-芳基苯并噻唑。在卤化过程中，CuX 2兼具卤素源和助氧化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01170
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• 新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2017081888A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】生態系へ悪影響を及ぼさずに動物の繁殖抑制をするＮＫ３受容体拮抗体の提供。【解決手段】式（Ｉ’）で表される化合物。（Ｒ１はＨ、水酸基等；Ｒ２は水酸基、メルカプト基等；Ｒ３はフェニル基又はナフチル基）【選択図】なし

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无
• 5-HT2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040010022A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 wherein one of R 1 and R 4 is selected from the group consisting of H, and optionally substituted C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyl-C 1-4 alkyl, and phenyl-C 1-4 alkyl; and the other of R 1 and R 4 is an optionally substituted C 9-14 aryl group; R 2 and R 3 are either: (i) independently selected from H, R, R′, SO 2 R, C(═O)R, (CH 2 ) n NR 5 R 6 , where n is from 1 to 4 and R 5 and R 6 are independently selected from H and R, where R is optionally substituted C 1-4 alkyl, and R′ is optionally substituted phenyl-C 1-4 alkyl, or (ii) together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted C 5-7 heterocyclic group; and their use as pharmaceuticals, in particular for treating conditions alleviated by the antagonism of a 5-HT 2B receptor.

  本发明涉及公式I的化合物： 1 其中R 1 和R 4 之一选自由H、以及可选地取代的C 1-6 烷基、C 3-7 环烷基、C 3-7 环烷基-C 1-4 烷基和苯基-C 1-4 烷基组成的组；R 1 和R 4 的另一个是可选地取代的C 9-14 芳基基团；R 2 和R 3 是： (i)独立地选自H、R、R′、SO 2 R、C(═O)R、(CH 2 ) n NR 5 R 6 ，其中n是从1到4，R 5 和R 6 独立地选自H和R，其中R是可选地取代的C 1-4 烷基，R′是可选地取代的苯基-C 1-4 烷基，或 (ii)与它们连接的氮原子一起，形成一个可选地取代的C 5-7 杂环基团；以及它们作为药物的使用，特别用于治疗通过5-HT 2B 受体的拮抗作用减轻的状况。
• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Copper(II) and 2,2′-Biimidazole-promoted Novel Reaction of 4,4,4-Trifluoro-1-phenylbutane-1,3-diones with Iodobenzene Diacetate
  作者：Chunmei Zhou、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201090069

  日期：2010.2

  A new and efficient way was developed to carry out the reaction of 4,4,4‐trifluoro‐1‐phenylbutane‐1,3‐dione with iodobenzene diacetate under the assistance of Cu(II) and 2,2′‐biimidazole at a low temperature in excellent yield. 2‐Acetoxyacetophenone was obtained unexpectedly.

  在Cu（II）和2,2'-联咪唑的协助下，开发了一种新的高效方法来进行4,4,4-三氟-1-苯基丁烷-1,3-二酮与碘代苯二乙酸的反应。低温，产率高。意外地获得了2-乙酰氧基苯乙酮。