(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid bis-dimethylamide | 51869-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid bis-dimethylamide
• 英文别名: (2E,4E)-N,N,N',N'-tetramethylhexa-2,4-diendiamide
• CAS: 51869-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZCDBNFZFCIDFLO-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid bis-dimethylamide 、 magnesium,2-methylbutane,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-Josiphos 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.41h， 以87%的产率得到(E)-4-isopentyl-N,N,N',N'-tetramethylhex-2-enediamide
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392
• 作为产物：
  描述：

  muconic acid dichloride 、 盐酸二甲胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid bis-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Structural analysis by lanthanide-induced shifts. V. Influence of steric and conjugative effects on the barriers to rotation in N,N-dimethylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00932a032

文献信息

• Catalytic Regio- and Enantioselective Alkylation of Conjugated Dienyl Amides
  作者：Yafei Guo、Johanan Kootstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201808392

  日期：2018.10.8

  A method for catalytic asymmetric alkylation of conjugated dienyl amides has been developed and it allows efficient and high‐yielding transformations of a wide range of polyconjugated amides into the corresponding chiral products. Smooth addition of organomagnesium reagents to relatively unreactive dienyl amides with excellent 1,6‐ and 1,4‐selectivities, as well as enantioselectivites above 90 %, is

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。
• Structural analysis by lanthanide-induced shifts. V. Influence of steric and conjugative effects on the barriers to rotation in N,N-dimethylamides
  作者：G. Montaudo、P. Maravigna、S. Caccamese、V. Librando

  DOI：10.1021/jo00932a032

  日期：1974.9