1,1,1-tris(methylthio)tridecane | 153556-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1-tris(methylthio)tridecane
• 英文别名: 1,1,1-Tris(methylsulfanyl)tridecane
• CAS: 153556-94-6
• 化学式: C₁₆H₃₄S₃
• 分子量: 322.644
• InChiKey: ZETJAZIKXGMZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  406.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)tridecane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 重氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到S-methyl tridecanethioate
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 溴代十二烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,1,1-tris(methylthio)tridecane
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化溴从烷基卤化物到烷基三氟甲基。

  摘要：

  在适当的条件下，三氟化溴可能是产生新型反应和化合物的有用工具。因此，容易从相应的烷基溴制备的三（甲硫基）烷基衍生物被转化为相应的RCHBrCF2SMe或RCHBrCF3化合物。但是，溴原子很容易还原，最终形成R'CF2SMe或R'CF3。如果需要，溴原子可以用作构建末端二氟烯烃的入口。

  DOI：

  10.1021/jo026128b

文献信息

• Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1939

  日期：1998.8

  The oxidative desulfurization-fluorination of orthothioesters of type RCH2C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave bromodifluorination products RCHBrCF2SMe in good yields. The products were converted into bromodifluoro olefins RCBr=CF2 via oxidation and thermolysis. In a similar way, the orthothioesters of type RCH(OH)C(SMe)3 or RCH(OAc)C(SMe)3 were fluorinated to afford difluoro ketones RCOCF2SMe or difluoro acetates RCH(OAc)CF2SMe, respectively. The difluoro acetates were reduced to RCH(OAc)CF2H by radical reduction. The mechanisms are discussed for difluorination accompanied by bromination or oxidation.

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。
• Difluorination of 2-substituted 1,1,1-tris(methylthio)ethanes by oxidative desulfurization-fluorination. A new route to partially fluorinated olefins
  作者：Satoru Furuta、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01788-1

  日期：1996.10

  Oxidative desulfurization-fluorination of RCH2C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave RCHBrCF2SMe in good yields. The products were converted into difluorobromo olefins. Under similar conditions ArCH2C(SMe)3 afforded ArCBr2CF2SMe. The mechanism of the partial difluorination accompanied by bromination is discussed.

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH 2 C（SMe）3进行氧化脱硫氟化，得到的RCHBrCF 2 SMe收率很高。将产物转化为二氟溴代烯烃。在类似条件下，ArCH 2 C（SMe）3得到ArCBr 2 CF 2 SMe。讨论了部分二氟化伴随溴化的机理。
• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——
• From Alkyl Halides to Alkyltrifluoromethyls Using Bromine Trifluoride
  作者：Aviv Hagooly、Iris Ben-David、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo026128b

  日期：2002.11.1

  right conditions, bromine trifluoride can be a useful tool for generating new types of reactions and compounds. Thus, tris(methylthio)alkyl derivatives, easily prepared from the corresponding alkyl bromides, were converted to the corresponding RCHBrCF2SMe or RCHBrCF3 compounds. The bromine atom, however, could be easily reduced forming eventually R'CF2SMe or R'CF3. If desired, the bromine atom can serve

  在适当的条件下，三氟化溴可能是产生新型反应和化合物的有用工具。因此，容易从相应的烷基溴制备的三（甲硫基）烷基衍生物被转化为相应的RCHBrCF2SMe或RCHBrCF3化合物。但是，溴原子很容易还原，最终形成R'CF2SMe或R'CF3。如果需要，溴原子可以用作构建末端二氟烯烃的入口。