4-dodecylbiphenyl | 2474-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dodecylbiphenyl
• 英文别名: 4-dodecyl-1,1'-biphenyl；4-Dodecyl-biphenyl；1-dodecyl-4-phenylbenzene
• CAS: 2474-41-1
• 化学式: C₂₄H₃₄
• 分子量: 322.534
• InChiKey: MEENTMAAPFUEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  220-230 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dodecylbiphenyl 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4'-dodecyl-biphenyl-4-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Matsuda; Kikkawa, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1577,1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)dodecan-1-one 在 四乙基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到4-dodecylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  酮的电化学脱氧还原

  摘要：

  通过配对电解的电化学还原已被用于实现酮的脱氧还原。由于酮与阳极氧化产生的三苯基膦自由基阳离子络合，羰基的还原很容易发生。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键被裂解形成苄基自由基中间体。这些自由基物质要么能够从 MeCN 中提取氢，要么在阴极进行还原以产生碳负离子，后处理形成酮的还原氢化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04548f

文献信息

• NHC-Nickel Catalyzed C–N Bond Cleavage of Mono-protected Anilines for C–C Cross-Coupling
  作者：Zheng-Bing Zhang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03660

  日期：2020.12.18

  A Ni-catalyzed aryl C–N bond cleavage of mono-protected anilines, N-arylsulfonamides, has been developed. A new N-heterocyclic carbene derived from benzoimidazole shows high reactivity for the C–N cleavage/C–C cross-coupling reaction. The ortho-directing group is not required to break the C–N bond of sulfonyl-protected anilines, which are not limited to π-extended anilines. The mechanistic studies

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Halides with Biphenyl Grignard Reagent
  作者：Z.Q. Dai、K.Q. Liu、Z.Y. Zhang、B.M. Wei、J.T. Guan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14469

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of iron salts and N,N,N,N-tetramethylethylene diamine as additive, alkyl bromide reacted with biphenyl magnesium bromide to obtain the cross-coupling product in good yields. The suitable amount of catalyst and the additive are 5 % mol (based on alkyl bromide), 1.3 equiv(based on alkyl bromide), respectively. Under the optimal conditions, the yields of the cross-coupling could reach up to 92.3 %.

  在铁盐催化剂及N,N,N,N-四甲基乙二胺助剂的存在下，烷基溴化物与联苯基镁溴化物反应，以良好的产率获得了交叉偶联产物。适宜的催化剂和助剂用量分别为烷基溴化物的5 %摩尔百分比和1.3当量。在最佳条件下，交叉偶联产物的产率可达92.3 %。
• Catalytic activity of 1-methylimidazole-based phosphine ligands in the palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction
  作者：Jin Tao Guan、Xiao Ming Song、Zhi Yong Zhang、Ben Mei Wei、Zhi Qun Dai

  DOI：10.1002/aoc.3249

  日期：2015.2

  The catalytic activities of three N‐methylimidazole‐based phosphine ligands in the Suzuki coupling reaction were tested using PdCl2 as the catalyst. The results showed all three phosphine ligands exhibited excellent activity towards the Suzuki reaction, and the catalytic activity decreased with increasing number of imidazole groups. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用PdCl 2作为催化剂测试了三个基于N-甲基咪唑的膦配体在Suzuki偶联反应中的催化活性。结果表明，所有三种膦配体均对铃木反应表现出优异的活性，并且随着咪唑基团数量的增加，催化活性降低。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Nickel-catalyzed C–N bond activation: activated primary amines as alkylating reagents in reductive cross-coupling
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Li Shen、Qiuyang Geng、Katharina J. Hock、Tingting Yuan、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c9sc00783k

  日期：——

  Nickel-catalyzed reductive cross coupling of activated primary amines with aryl halides under mild reaction conditions has been achieved for the first time. Due to the avoidance of stoichiometric organometallic reagents and external bases, the scope regarding both coupling partners is broad. Thus, a wide range of substrates, natural products and drugs with diverse functional groups are tolerated. Moreover

  首次实现了在温和反应条件下镍催化的活化伯胺与芳基卤化物的还原交叉偶联。由于避免了化学计量的有机金属试剂和外部碱，因此两种偶联伙伴的范围很广。因此，可以耐受多种底物、天然产物和具有不同官能团的药物。此外，还进行了实验机理研究和密度泛函理论（DFT）计算与波函数分析相结合，以更详细地了解催化循环。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Simple Arenes with Iodonium Salts
  作者：Thomas E. Storr、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol400412z

  日期：2013.3.15

  The development of an arylation protocol for simple arenes with diaryliodonium salts using the Herrmann-Beller palladacycle catalyst is reported. The reaction takes simple aromatic feedstocks and creates valuable biaryls for use in all sectors of the chemical industry.