4-methyl-1,1-diphenylpentane-1,4-diol | 5194-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,1-diphenylpentane-1,4-diol
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-4-methyl-1,4-pentandiol；4-Methyl-1,1-diphenylpentane-1,4-diol
• CAS: 5194-36-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: RXVYVMUUUBWKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-1,1-diphenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138

文献信息

• Cyclization towards Carbon-Carbon Double Bond. III. A New Synthesis of 1-Pyrroline Derivatives and a Synthesis of 1, 2-Dialkyl-3-diphenyl-methlenepyrrolidine Alkyl Halide, an Anti-acetylcholine Substance
  作者：Sadao Ohki、Fumiko Hamaguchi、Tokuko Yanagi、Motoyo Yoshino

  DOI：10.1248/cpb.14.187

  日期：——

  2-Subsituted 3-diphenylmethylene-1-pyrrolines (III) were synthesized in one step by the reaction of 1, 1-diphenyl-1, 4-butanediol (VII), 2, 2-diphenyltetrahydrofuran (VI), or 4-bromo-1, 1-diphenyl-1-butene (V) with nitrile-stannic chloride complex. 2, 5-Dimethyl (XI) and 2, 5, 5-trimethyl-3-diphenylmethylene-1-pyrroline (XII) were obtained respectively from 1, 1-diphenyl-1, 4-pentanediol (IX) and 1, 1-diphenyl-4-methyl-1, 4-pentanediol (X). The fact that 2-methyl-3-isopropylidene-1-pyrroline (XIV) was obtained from 2-methyl-2, 5-pentanediol (XIII) and 2, 2-dimethyltetrahydrofuran (XV) by the same reaction was of interest in contrast with preparation of 1-pyrrolines (II) by the Ritter reaction. Reduction of the methiodide of III with sodium borohydride gave 1-methyl-2-alkyl-3-diphenylmethylenepyrrolidine. The methiodide of the 2-methyl compound (XVIc) was found to have a comparatively strong anti-acetylcholine activity.

  通过 1，1-二苯基-1，4-丁二醇 (VII)、2，2-二苯基四氢呋喃 (VI) 或 4-溴-1，1-二苯基-1-丁烯 (V) 与腈-氯化锡络合物的反应，一步合成了 2-取代的 3-二苯亚甲基-1-吡咯啉 (III)。2，5-二甲基（XI）和 2，5，5-三甲基-3-二苯基亚甲基-1-吡咯啉（XII）分别由 1，1-二苯基-1，4-戊二醇（IX）和 1，1-二苯基-4-甲基-1，4-戊二醇（X）制得。与通过里特反应制备 1-吡咯啉（II）相比，从 2-甲基-2,5-戊二醇（XIII）和 2,2-二甲基四氢呋喃（XV）通过相同反应制备 2-甲基-3-异亚丙基-1-吡咯啉（XIV）的事实令人感兴趣。用硼氢化钠还原 III 的碘甲烷，得到 1-甲基-2-烷基-3-二苯基亚甲基吡咯烷。发现 2-甲基化合物 (XVIc) 的碘甲烷具有较强的抗乙酰胆碱活性。