n,1-bis(3-chlorophenyl)-4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamide | 1034195-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: n,1-bis(3-chlorophenyl)-4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: N,1-Bis(3-chlorophenyl)-4-methyl-5-methylene-2-oxo-N-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamide；N,1-bis(3-chlorophenyl)-4-methyl-5-methylidene-2-oxopyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1034195-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 373.238
• InChiKey: XDDAYQPNDDSZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n,1-bis(3-chlorophenyl)-4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamide 、 benzohydroximoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以51%的产率得到N,6-bis(3-chlorophenyl)-9-methyl-7-oxo-3-phenyl-1-oxa-2,6-diazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮氧化物与5-亚甲基-1H-吡咯-2（5H）-一的区域选择性环加成反应形成的螺杂环

  摘要：

  取代的5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-与腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。该反应的关键是在碱敏感的双极性亲和剂的存在下，开发一种双相体系，用于碱诱导的羟肟基氯的脱氢卤化反应，生成腈氧化物。取代的N-甲苯基5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-表现出阻转异构现象，这反过来导致在环加成反应中4：1的面部选择性。

  DOI：

  10.1071/ch09479
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 n,1-bis(3-chlorophenyl)-4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮氧化物与5-亚甲基-1H-吡咯-2（5H）-一的区域选择性环加成反应形成的螺杂环

  摘要：

  取代的5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-与腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。该反应的关键是在碱敏感的双极性亲和剂的存在下，开发一种双相体系，用于碱诱导的羟肟基氯的脱氢卤化反应，生成腈氧化物。取代的N-甲苯基5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-表现出阻转异构现象，这反过来导致在环加成反应中4：1的面部选择性。

  DOI：

  10.1071/ch09479