O-butyl benzothioate | 942-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-butyl benzothioate
• 英文别名: Thiobenzoesaeure-butylester；thiobenzoic acid O-butyl ester；O-butyl benzenecarbothioate
• CAS: 942-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: WOKMPEFJWUQPTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-97 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-butyl benzothioate 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(butoxydifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟化银 (I) 从硫酯中方便地合成二氟烷基醚。

  摘要：

  在此，我们报告了仅使用氟化银 (I) 对硫酯进行温和快速的氟化脱硫。该反应表现出出色的官能团耐受性，并补充了现有的二氟烷基醚合成策略，这些策略依赖于有毒且通常是危险的试剂，这些试剂表现出有限的官能团相容性。我们还报告了将这一发现转化为使用氟化物衍生的 [18 F]AgF 生产 18 F 标记的二氟烷基醚。这种新工艺应该能够合成范围广泛的二氟烷基醚，并在医药和材料化学以及放射性示踪剂生产中得到应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904132
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸丁酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到O-butyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用氟化银 (I) 从硫酯中方便地合成二氟烷基醚。

  摘要：

  在此，我们报告了仅使用氟化银 (I) 对硫酯进行温和快速的氟化脱硫。该反应表现出出色的官能团耐受性，并补充了现有的二氟烷基醚合成策略，这些策略依赖于有毒且通常是危险的试剂，这些试剂表现出有限的官能团相容性。我们还报告了将这一发现转化为使用氟化物衍生的 [18 F]AgF 生产 18 F 标记的二氟烷基醚。这种新工艺应该能够合成范围广泛的二氟烷基醚，并在医药和材料化学以及放射性示踪剂生产中得到应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904132

文献信息

• An efficient and straightforward approach for accessing thionoesters <i>via</i> palladium-catalyzed C–N cleavage of thioamides
  作者：Yinbo Liu、Xiaofeng Mo、Irfan Majeed、Mei Zhang、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob02349g

  日期：——

  We report for the first time the coupling of activated thioamides with alcohols to efficiently form thionoesters via a palladium-catalyzed C–N cleavage strategy. The new approach employs thioamides as a thioacylating reagent to give thionoesters in moderate to good yields. Notably, this methodology demonstrates a broad substrate scope, as alkyl/aryl alcohols are well tolerated, and this process might

  我们首次报道了活化的硫代酰胺与醇偶联，通过钯催化的 C-N 裂解策略有效地形成硫酯。新方法使用硫代酰胺作为硫代酰化试剂，以中等至良好的收率提供硫代酸酯。值得注意的是，该方法展示了广泛的底物范围，因为烷基/芳基醇具有良好的耐受性，并且该过程可能有助于在简单温和的条件下合成含硫化合物。
• Base-Catalyzed Transesterification of Thionoesters
  作者：Josiah J. Newton、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02260

  日期：2018.10.19

  Here we report a convenient synthesis of thionoesters by base-catalyzed transesterification. Benzyl and alkyl thionobenzoates and thionoheterobenzoates were efficiently prepared using various alcohols catalyzed by the corresponding sodium alkoxide. This methodology features a broad substrate scope, good to excellent yields, short reaction times, while simultaneously driving the reaction toward completion

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。
• Procatalysts, catalyst systems, and use in olefin polymerization
  申请人：——

  公开号：US20010025005A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  There are described solid procatalysts, catalyst systems incorporating the solid procatalysts, and the use of the catalyst systems in olefin polymerization and interpolymerization.

  本文介绍了固体原催化剂、含有固体原催化剂的催化剂体系以及催化剂体系在烯烃聚合和互聚中的应用。
• Procatalysts, catalyst systems, and use in OLEFIN polymerization
  申请人：——

  公开号：US20010029286A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  There are described solid procatalysts, catalyst systems incorporating the solid procatalysts, and the use of the catalyst systems in olefin polymerization and interpolymerization.

  本文介绍了固体原催化剂、含有固体原催化剂的催化剂体系以及催化剂体系在烯烃聚合和互聚中的应用。
• Sakurada, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1927, vol. 2, p. 308
  作者：Sakurada

  DOI：——

  日期：——