N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-benzoylhydroxylamine | 194494-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-benzoylhydroxylamine
• 英文别名: O-benzoyl-N-(1-naphthoyl)-N-phenylhydroxylamine；[N-(naphthalene-1-carbonyl)anilino] benzoate
• CAS: 194494-50-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: UBHXPZYTXSICQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-benzoylhydroxylamine 在 二苯甲酮 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-naphthanilide 、 N-(1-naphthoyl)-2-aminobiphenylphenyl 、 N-(1-naphthoyl)-O-benzoyl-2-aminophenol 、 N-(1-naphthoyl)-O-benzoyl-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  O-苯甲酰基-N-(1-萘甲酰基)-N-苯基羟胺在阳离子胶束介质中的二苯甲酮敏化光解机理

  摘要：

  发现标题羟胺 (1) 在十六烷基三甲基氯化铵 (HTAC) 胶束中的二苯甲酮敏化光解产生苯甲酰氧基 (2,3) 和苯基 (4,5) 迁移产物，以及碎裂产物 1-萘苯胺（ 6) 和苯甲酸 (7)，它们仅从有机介质中的敏化反应中获得。对添加苯甲醇对 HTAC 胶束反应量子产率的影响分析表明，苯甲酰氧基迁移产物来自酰胺基-苯甲酰氧基自由基对（存在于胶束表面），而酰胺基-苯基自由基对（深入渗透到胶束内部）负责苯基重排产物的出现。苯甲醇的这种作用也证实了酰胺基和苯甲酰氧基自由基的夺氢与这些三线态自由基的自旋反转竞争发生。调查结果证实了这些解释...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2771
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-benzoylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  O-苯甲酰基-N-(1-萘甲酰基)-N-苯基羟胺在阳离子胶束介质中的二苯甲酮敏化光解机理

  摘要：

  发现标题羟胺 (1) 在十六烷基三甲基氯化铵 (HTAC) 胶束中的二苯甲酮敏化光解产生苯甲酰氧基 (2,3) 和苯基 (4,5) 迁移产物，以及碎裂产物 1-萘苯胺（ 6) 和苯甲酸 (7)，它们仅从有机介质中的敏化反应中获得。对添加苯甲醇对 HTAC 胶束反应量子产率的影响分析表明，苯甲酰氧基迁移产物来自酰胺基-苯甲酰氧基自由基对（存在于胶束表面），而酰胺基-苯基自由基对（深入渗透到胶束内部）负责苯基重排产物的出现。苯甲醇的这种作用也证实了酰胺基和苯甲酰氧基自由基的夺氢与这些三线态自由基的自旋反转竞争发生。调查结果证实了这些解释...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2771

文献信息

• Novel photorearrangement of N-(1-naphthoyl)-N-phenyl-O-benzoylhydroxylamine in micellar media
  作者：Tsuyoshi Kaneko、Kanji Kubo、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01066-6

  日期：1997.7

  Analysis of the effects of added benzyl alcohol and a heavy atom (Br-) on the quantum yields for the benzophenone-sensitized reaction of the title hydroxylamine in hexadecyltrimethylammonium chloride micelles revealed that the benzoyloxy-migrated products are derived from the amidyl-benzoyloxyl radical pair that is present at the micellar surface, whereas the amidyl-phenyl radical pair that is penetrated more deeply into the micellar interior is responsible for the appearance of the phenyl-rearranged products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Kaneko, Tsuyoshi; Kubo, Kanji; Sakurai, Tadamitsu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2757 - 2774
  作者：Kaneko, Tsuyoshi、Kubo, Kanji、Sakurai, Tadamitsu

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the Benzophenone-Sensitized Photolysis of<i>O</i>-Benzoyl-<i>N</i>-(1-naphthoyl)-<i>N</i>-phenylhydroxylamine in Cationic Micellar Media
  作者：Tsuyoshi Kaneko、Tatsuya Tokue、Kanji Kubo、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.72.2771

  日期：1999.12

  benzophenone-sensitized photolysis of the title hydroxylamine (1) in hexadecyltrimethylammonium chloride (HTAC) micelles was found to give benzoyloxy(2,3)- and phenyl(4,5)-migrated products, along with fragmentation products, 1-naphthanilide (6) and benzoic acid (7), which were obtained exclusively from the sensitized reaction in organic media. An analysis of the effects of added benzyl alcohol on the quantum yields

  发现标题羟胺 (1) 在十六烷基三甲基氯化铵 (HTAC) 胶束中的二苯甲酮敏化光解产生苯甲酰氧基 (2,3) 和苯基 (4,5) 迁移产物，以及碎裂产物 1-萘苯胺（ 6) 和苯甲酸 (7)，它们仅从有机介质中的敏化反应中获得。对添加苯甲醇对 HTAC 胶束反应量子产率的影响分析表明，苯甲酰氧基迁移产物来自酰胺基-苯甲酰氧基自由基对（存在于胶束表面），而酰胺基-苯基自由基对（深入渗透到胶束内部）负责苯基重排产物的出现。苯甲醇的这种作用也证实了酰胺基和苯甲酰氧基自由基的夺氢与这些三线态自由基的自旋反转竞争发生。调查结果证实了这些解释...