1,3-bis(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane | 52059-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane
• 英文别名: 1,3-Bis<5-chloro-2-benzimidazolyl>propane；5,5'-dichloro-1(3)H,1'(3')H-2,2'-propane-1,3-diyl-bis-benzoimidazole；2,2'-propane-1,3-diylbis(5-chloro-1H-benzimidazole)；6-chloro-2-[3-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)propyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 52059-92-4
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 345.231
• InChiKey: WZDXIXZIRZXQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 以57%的产率得到1,3-bis(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacophore Analysis

  摘要：

  为了设计并合成一类高效的抗菌药物，我们通过多磷酸法，将1,2-苯二胺衍生物与各种脂肪族和杂脂肪族二羧酸反应，生成了一个包含26个头对头双苯并咪唑化合物（16 – 42）的小型库。这些化合物经过筛选，评估了它们的抗菌活性和抗真菌活性。化合物25对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌株显示出最高的活性，其最低抑制浓度（MIC）值在7.81至31.25 μg/mL范围内。特别是，它对革兰氏阴性细菌显示出最高的MIC值7.81 μg/mL，比标准药物氨苄西林（MIC = 32.25 μg/mL）高出四倍。化合物19对金黄色葡萄球菌显示出最高的活性，其MIC值小于3.90 μg/mL，而其他化合物仅显示出低至中等的活性。此外，与标准药物氟康唑相比，所有化合物对所有真菌株均显示出低活性。此外，生成了药效团假设，以分析大肠杆菌上的分子结构与抗菌活性之间的结构-活性关系。这个药效团模型对于设计新的抗菌药物可能非常有用。可以建议，在对称双苯并咪唑衍生物的5/6和5′/6′位置上取代苯环会产生具有有前景的抗菌活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02389-x