2,6-bis(phthalimidomethyl)pyridine | 67455-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(phthalimidomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis-(phthalimidomethyl)-pyridine；2-[[6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridin-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 67455-81-6
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 397.39
• InChiKey: FQJVMHHEPKLUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(phthalimidomethyl)pyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-双（氨基甲基）吡啶
  参考文献：
  名称：

  改进的对称和不对称N取代吡啶并环烷衍生物的合成

  摘要：

  的Ñ，Ñ ' -二（甲苯磺酰基）-2,11二氮杂[3,3]（2,6）pyridinophane（TS有人要求N4）的前体作为各种对称和非对称的制备起点pyridinophane衍生后配体。合成Ts N4的各种方法已经出版，但是关键的问题是从较大的18和24元氮杂大环化合物中纯化Ts N4。最常见的是，已使用柱色谱法或其他费力的方法进行分离，但我们发现质子化时存在另一种选择性溶解方法，该方法可实现Ts N4·HCl的克级输出。Ts的这种优化合成N4也导致了对称的R N4衍生物以及不对称的衍生物N-（甲苯磺酰基）-2,11-二氮杂[3,3]（2,6）吡啶并吡啶（TsH N4）的发展。使用该TsH N4前体，可以添加不同的N-取代基以创建不对称的RR'N4大环配体库。这些不对称的RR'N4衍生物扩大了R N4骨架在配位化学中的应用，并扩展了研究这些吡啶并oph烷配体在金属中心上的电子，空间和密度效应的能力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02508d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-bis(phthalimidomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  改进的对称和不对称N取代吡啶并环烷衍生物的合成

  摘要：

  的Ñ，Ñ ' -二（甲苯磺酰基）-2,11二氮杂[3,3]（2,6）pyridinophane（TS有人要求N4）的前体作为各种对称和非对称的制备起点pyridinophane衍生后配体。合成Ts N4的各种方法已经出版，但是关键的问题是从较大的18和24元氮杂大环化合物中纯化Ts N4。最常见的是，已使用柱色谱法或其他费力的方法进行分离，但我们发现质子化时存在另一种选择性溶解方法，该方法可实现Ts N4·HCl的克级输出。Ts的这种优化合成N4也导致了对称的R N4衍生物以及不对称的衍生物N-（甲苯磺酰基）-2,11-二氮杂[3,3]（2,6）吡啶并吡啶（TsH N4）的发展。使用该TsH N4前体，可以添加不同的N-取代基以创建不对称的RR'N4大环配体库。这些不对称的RR'N4衍生物扩大了R N4骨架在配位化学中的应用，并扩展了研究这些吡啶并oph烷配体在金属中心上的电子，空间和密度效应的能力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02508d

文献信息

• Improved synthesis of a C3-symmetrical pyridinophane
  作者：Claire Nolan、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.077

  日期：2008.3

  The formation of the C3-symmetrical 2,11,20-triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane 1 was undertaken with the aim of improving the synthesis of this highly desirable macrocycle, with the future aim of functionalizing 1 with amide pendent arms for the recognition of lanthanide ions. The synthesis of 1 involves the stepwise transformation of pyridine-2,6-dicarboxylic acid into two key intermediates; N,N-bis

  进行C 3对称的2,11,20-三氮杂[3.3.3]（2,6）吡啶并吡咯1的形成是为了改进这种非常理想的大环的合成，并计划将来用1官能化1。酰胺悬垂臂用于识别镧系离子。1的合成涉及将2,6-吡啶吡啶甲酸逐步转化为两个关键中间体; N，N-双[（6-羟甲基）吡啶-2-基]-对甲苯磺酰胺7和6-双[（氨基-对甲苯磺酰基）甲基]吡啶5。这两个中间体的大环化得到8，在三个甲苯磺酰基脱保护后由其形成1。
• 2,2'-bridged bis-2,4-diaminoquinazolines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05874438A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  The present invention relates to 2,2'-bridged bis-2,4-diaminoquinazolines of the general formula (I): ##STR1## in which the indicated substituents are as defined in the description. The invention also provides processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use for the preparation of drugs, and drugs containing said compounds.

  本发明涉及通式（I）的2,2'-桥联双-2,4-二氨基喹唑啉，其中所示的取代基如描述中所定义。该发明还提供了通式（I）化合物的制备方法，以及它们用于药物制备和含有该化合物的药物。
• Probing the Steric and Electronic Characteristics of a New Bis-Pyrrolide Pincer Ligand
  作者：Nobuyuki Komine、René W. Buell、Chun-Hsing Chen、Alice K. Hui、Maren Pink、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1021/ic402120r

  日期：2014.2.3

  A new pincer ligand is synthesized to be dianionic, with the potential to be redox active. It has pyrrrole rings attached to both ortho sites of a pyridine, as the linking element. This H2L, can be doubly deprotonated and then used to replace two chloride ligands in MCl2(NCPh)(2), to form LM(NCPh) for M = Pd, Pt. The acid form H2L reacts with ZnEt2 with elimination of only 1 mol of ethane to yield (HL)ZnEt, a three-coordinate species with one pendant pyrrole NH functionality. This molecule binds the Lewis base p-dimethylaminopyridine (DMAP) to give first a simple 1:1 adduct that eliminates ethane on heating to form four-coordinate LZn(DMAP), which has an unusual structure due to the strong preference of the pincer ligand to bind in a mer (planar) geometry. A molecule with two HL- ligands each bonded in a bidentate manner to FeCl2 is synthesized and shown to contain four-coordinate iron with a flattened-tetrahedral structure. The electrochemistry of LM(NCPh) and (L)Zn(DMAP) shows three oxidation processes, which is interpreted to involve at least two oxidations of the pyrrolide arms;
• Efficient Synthesis of 2,11,20-Triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane
  作者：Geunsu Lee、Masakazu Oka、Hiroyuki Takemura、Yuji Miyahara、Nobujiro Shimizu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1021/jo961081d

  日期：1996.11.15
• US5756517A
  申请人：——

  公开号：US5756517A

  公开（公告）日：1998-05-26