2-(丁基氨基)吡啶-3-羧酸 | 74611-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(丁基氨基)吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2-(butylamino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(butylamino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 74611-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11132084
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NSSDYBCHSQWCCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁基氨基)吡啶-3-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联方便地合成4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-

  摘要：

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01517-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 盐酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 2-(丁基氨基)吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新合成1 H，3 H吡啶[2,3- d ]嘧啶二酮-2,4

  摘要：

  Danset等人在《新物理原理》和《新物理》上发表了吡啶吡啶[2,3- d ]嘧啶二酮-2,4单或双歧的化学书。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170206

文献信息

• Synthesis of 2-(arylamino)nicotinic acids in high-temperature water
  作者：Zhenghua Li、Shangyou Xiao、Ronghui Liang、Zhining Xia

  DOI：10.1007/s11164-012-0494-0

  日期：2012.9

  In hydrothermal reactions at 150–180 °C, 2-(arylamino)nicotinic acids were synthesized by amination of 2-chloronicotinic acid with aromatic amine derivatives, with potassium carbonate as base. The procedure is efficient, environmentally friendly, and practical, with moderate to excellent yields (up to 98%).

  在150–180°C的水热反应中，通过将2-氯烟酸与芳香胺衍生物（以碳酸钾为碱）胺化来合成2-（芳基氨基）烟酸。该过程高效，环保且实用，产率中等至极佳（高达98％）。
• Synthesis of SMP-797: a new potent ACAT inhibitor
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.009

  日期：2005.10

  A potent ACAT (acyl-CoA: cholesterol acyltransferase) inhibitor SMP-797 was effectively synthesized by the urea formation of 3-amino-4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one and 4-amino-2,6-diisopropylamine. The synthesis of the former compound involved the Suzuki coupling reaction as a key step, and the latter was prepared by the 4-selective nitration of 2,6-diisopropylaniline using 2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitro-2

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。
• N-PROP-2-YNYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20150376130A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of formula I, wherein A, B, X, Z and R 1 -R 6 , are as defined in the claims, exhibit TRPA 1 activity and are thus useful as TRPA1 modulators.

  公式I的化合物中，其中A、B、X、Z和R1-R6如权利要求中所定义的那样，表现出TRPA1活性，因此可用作TRPA1调节剂。
• Microwave-assisted synthesis of 2-aminonicotinic acids by reacting 2-chloronicotinic acid with amines
  作者：Camilo E. Quevedo、Vassilios Bavetsias、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.034

  日期：2009.5

  2-(Methylamino)nicotinic acid was readily prepared in high yield by reacting 2-chloronicotinic acid with 40% aq MeNH2 under microwave irradiation either at 120 degrees for 2 h or at 140 degrees C for 1.5 h. Subsequently, we found that a range of 2-aminonicotinic acids could be obtained under microwave heating. The optimal reaction conditions involved the use of 3 equiv of amine, water as the solvent and heating at 200 degrees C for 2 h in the presence of diisopropylethylamine (3 equiv). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRUNEL S.; MONTGINOUL C.; TORREILLES E.; CIRAL L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 235-240
  作者：BRUNEL S.、 MONTGINOUL C.、 TORREILLES E.、 CIRAL L.

  DOI：——

  日期：——