2-(phenylthio)acetic acid phenyl ester | 112445-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(phenylthio)acetic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl α-(phenylthio)acetate；phenyl (phenylsulfanyl)acetate；phenyl 2-(phenylthio)acetate；Acetic acid, (phenylthio)-, phenyl ester；phenyl 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 112445-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: UZUWXSIWEGMPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)acetic acid phenyl ester 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到phenyl (2-fluoro-2-phenylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene

  摘要：

  α-苯硫基酯11-14与一当量的二氟碘甲苯3a通过Fluoro-Pummerer反应，以良好的总产率生成了α-氟硫化合物17-20。再加入一当量的试剂产生了α,α-二氟硫化合物，而第三当量则生成了α,α-二氟亚砜。α-苯硫基内酯26也观察到了相同的反应活性模式。这种顺序氟化-氧化行为在一锅法合成3-氟-2(5H)-呋喃酮33中得到了应用，该合成从α-苯硫基丁内酯32开始。

  DOI：

  10.1039/b209079a
• 作为产物：
  描述：

  trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide 在 正丁基锂 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(phenylthio)acetic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768

文献信息

• Asymmetric Catalytic [2,3] Stevens and Sommelet–Hauser Rearrangements of α‐Diazo Pyrazoleamides with Sulfides
  作者：Xiaobin Lin、Wei Yang、Wenkun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201907164

  日期：2019.9.16

  Catalytic enantioselective [2,3] Stevens and Sommelet-Hauser rearrangements of α-diazo pyrazoleamides with sulfides were achieved by utilizing chiral N,N'-dioxide/nickel(II ) complex catalysts. These rearrangements proceeded well under mild reaction conditions, providing rapid and facile access to a series of functionalized 1,6-dicarbonyls or sulfane-substituted phenylacetates with high to excellent

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。
• Indium-Catalyzed Reductive Sulfid­ation of Esters by Using Thiols: An Approach to the Diverse Synthesis of Sulfides
  作者：Takahiro Miyazaki、Shinsei Kasai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201501559

  日期：2016.2

  unsymmetrical sulfides from esters and thiols in the presence of InI3 and either 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) or PhSiH3 as the reductant was developed. This protocol was applied to not only benzoic acid esters that have a methoxy, methyl, chloro, bromo, iodo, or trifluoromethyl group on the aromatic ring but also aliphatic acid esters with either aromatic or aliphatic thiols. A reaction mechanism

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。
• Effect of solvents on the selective electrofluorination of aromatic compounds containing active methylene groups
  作者：V. Suryanarayanan、M. Noel

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00267-x

  日期：1998.11

  Voltammetry and constant current electrolysis was used to study the oxidative fluorination of PhSCH2COOMe, PhSCH2CONH2, PhSCH2COOPh and PhCH2CN in solvent-free Et3N·3HF and Et3N·3HF dissolved in CH3CN, THF, DME and sulfolane. Sulfolane, DME and THF containing Et3N·3HF show much lower oxidation limits when compared to CH3CN/Et3N·3HF. These compounds undergo simultaneous oxidation along with background

  用伏安法和恒流电解法研究了在无溶剂的Et 3 N·3HF和Et 3 N·3HF溶于CH 3 CN中的PhSCH 2 COOMe，PhSCH 2 CONH 2，PhSCH 2 COOPh和PhCH 2 CN的氧化氟化， THF，DME和环丁砜。与CH 3 CN / Et 3 N·3HF相比，含Et 3 N·3HF的环丁砜，DME和THF的氧化极限低得多。这些化合物与背景氧化过程同时进行氧化。无溶剂Et 3N·3HF具有更大的阳极电位范围，可用于氧化有机化合物。PhSCH 2 COOMe和PhSCH 2 COOPh的选择性电氟化没有显示出明显的溶剂作用。已发现，与CH 3 CN相比，THF和DME对PhSCH 2 CONH 2和PhCH 2 CN的选择性氟化更有效。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors in Rhodium‐Catalyzed Sommelet‐Hauser Rearrangement for the Synthesis of S/Se‐Containing Compounds
  作者：Cankun Luo、Zhiqian Lin、Yingdi Hao、Pengfei Jia、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202300690

  日期：2023.11.14

  Sulfoxonium ylides as the safe carbene precursors are firstly used in Sommelet-Hauser rearrangement reactions for the synthesis of sulfur/selenium-containing compounds. The present reaction highlights the advantages of mild condition and broad substrate scope.

  亚磺鎓叶立德作为安全的卡宾前体，首先用于 Sommelet-Hauser 重排反应，用于合成含硫/硒化合物。该反应突出了条件温和、底物范围广的优点。
• Observations on the α-fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene
  作者：Michael F Greaney、William B Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00616-x

  日期：2000.6

  alpha-Phenylsulfanyl esters are fluorinated in the alpha-position when treated with the hypervalent iodine reagent difluoroiodotoluene. Excess reagent can lead to alpha-fluoro sulfoxides, which can then undergo thermal syn elimination to produce vinyl fluorides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.