4-methylthio-1-(o-carboxybenzoyl)benzene | 7028-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylthio-1-(o-carboxybenzoyl)benzene
• 英文别名: 2-(4-methylsulfanyl-benzoyl)-benzoic acid；4'-Methylmercapto-benzophenon-carbonsaeure-(2)；2-(4-Methylmercapto-benzoyl)-benzoesaeure；4'-Methylthio-benzophenon-2-carbonsaeure；2-((4-Methylthio)benzoyl)benzoic acid；2-(4-methylsulfanylbenzoyl)benzoic acid
• CAS: 7028-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: GKBWOXTZNZGNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-1-(o-carboxybenzoyl)benzene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-Methylmercapto-2-chlor-2,2-diphenylethan
  参考文献：
  名称：

  Seidlova,V.; Protiva,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 5, p. 1747 - 1758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 茴香硫醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到4-methylthio-1-(o-carboxybenzoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  机械化学Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  Friedel-Crafts（FC）酰化反应可用于制备酮官能化的芳族化合物。开发了该工业上重要反应的环境更友好，无溶剂的机械化学反应条件。研究了FC催化剂，反应时间，试剂配比和研磨载体等反应参数，确定了最佳反应条件。通过使用不同的芳族烃以及酸酐和酰化试剂来探索反应的范围。结果表明，某些FC反应性芳族化合物可通过在不存在溶剂的情况下在球磨条件下进行的FC酰化作用而有效地官能化。通过原位拉曼光谱和异位红外光谱研究了反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.130

文献信息

• Hahn; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1647
  作者：Hahn、Reid

  DOI：——

  日期：——
• Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130
  作者：Fouche、Blondel、Horclois、James、Leger、Poiget

  DOI：——

  日期：——
• Novel antiasthmatic agents with dual activities of thromboxane A2 synthetase inhibition and bronchodilation. 1. 2-[2-(1-Imidazolyl)alkyl]-1(2H)-phthalazinones
  作者：Masahisa Yamaguchi、Kenshi Kamei、Takaki Koga、Michitaka Akima、Toshio Kuroki、Nobuhiro Ohi

  DOI：10.1021/jm00077a008

  日期：1993.12

  A number of 4-substituted 2-[omega-(1-imidazolyl)allryl]-1(2H)-phthalazinones were synthesized in order to develop agents possessing both thromboxane Az synthetase inhibitory and bronchodilatory activities. The pharmacological evaluation of these compounds disclosed that they have both activities to various extents. Both activities were slightly dependent on the length of the 2-substituents and largely affected by the nature of the 4-substituents. Compounds bearing phenyl and thienyl groups exhibited relatively high and well-rounded activities. Among these compounds, 12j and 15f were found to be the most effective agents having well-rounded activities in vitro and in vivo. Introduction of a carboxyl group reduced both activities contrary to our expectation. 4-(3-Pyridyl)phthalazinone 18b was of particular interest because of unexpectedly high in vivo activities in spite of an absence of significant in vitro activities.
• US4054682A
  申请人：——

  公开号：US4054682A

  公开（公告）日：1977-10-18