10H-pyrido<4,3-b><1,4>benzothiazine | 261-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 10H-pyrido<4,3-b><1,4>benzothiazine
• 英文别名: 10H-benzo[b]pyrido[3,4-e][1,4]thiazine；10H-benzo[b]pyrido[3,4-e][1,4]thiazine；10H-Benzo[b]pyrido[3,4-e][1,4]thiazin；2-aza-phenothiazine；azaphenothiazine；5H-Pyrido<3,4-b>-<1,4>benzothiazin；10H-pyrido[4,3-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 261-92-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: RYSVMUIYMGECCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-pyrido<4,3-b><1,4>benzothiazine 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 4-[(10H-benzo[b]pyrido[3,4-e][1,4]thiazin-10-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  酚噻嗪基苯氧肟酸作为选择性组蛋白脱乙酰基酶6抑制剂的合成及生物学研究。

  摘要：

  吩噻嗪系统被确定为有效和选择性组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂的有利封端基团。在这里，我们报告吩噻嗪及其类似物的制备和系统变化，其中吩噻嗪及其类似物含有苯氧肟酸部分作为锌结合基团。我们通过重组HDAC酶分析，通过蛋白质印迹确定细胞中蛋白质的乙酰化水平（微管蛋白与组蛋白乙酰化）以及评估它们对各种癌细胞系的作用，评估了它们选择性抑制HDAC6的能力。构效关系研究表明，将氮原子掺入吩噻嗪骨架中会提高HDAC6的效力和选择性（相对于HDAC1，HDAC4和HDAC8的抑制作用，选择性高500倍以上），通过分子建模和对接研究合理化。通过有效的氮杂吩噻嗪抑制剂与来自Danio rerio HDAC6的催化结构域2的共结晶来确认结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01090
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 、 sodium sulfite 作用下， 生成 10H-pyrido<4,3-b><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aza- and 8-Chloro-2-aza-phenothiazine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a022

文献信息

• Synthesis of polynuclear heterocycles. Part II. Cyclisations of 2- and 4-substituted 3-amino- and 3-nitro-pyridines
  作者：J. J. Eatough、L. S. Fuller、R. H. Good、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39700001874

  日期：——

  Treatment of 2- and 4-phenoxy-3-nitropyridine with triethyl phosphite failed to yield the expected pyridobenz-oxazines; 2- and 4-phenylthio-3-nitropyridine, however, cyclised to give 5H-pyrido [2,3-b][1,4] benzothiazine and 5H-pyrido[3,4-b][1,4]benzothiazine respectively, albeit in poor yield. Similar results were obtained by thermolytic decomposition of the corresponding 2- and 4-substituted 3-azido-pyridines

  用亚磷酸三乙酯处理2-和4-苯氧基-3-硝基吡啶不能得到预期的吡啶并恶唑。然而，将2-和4-苯硫基-3-硝基吡啶环化，得到5 H-吡啶[2,3- b ] [1,4]苯并噻嗪和5 H-吡啶[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪虽然收率差。通过相应的2-和4-取代的3-叠氮基吡啶的热解分解获得相似的结果。已经合成了9-羟基吡啶并[2,3- b ] 1,4,5-苯并二氮杂卓。
• Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10381578B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  An organometallic compound represented by Formula 1: M(L1)n1(L2)n2  Formula 1 wherein, in Formula 1, L1 is a ligand represented by Formula 2, L2 is a ligand represented by one of Formulae 3 to 5, and n1 and n2 are each independently 1 or 2, wherein Formulae 1 to 5 are described in the specification.

  由式 1 表示的有机金属化合物： M(L1)n1(L2)n2 式 1 其中，在式 1 中 L1 是由式 2 表示的配体、 L2 是由式 3 至 5 之一表示的配体，以及 n1 和 n2 各自独立地为 1 或 2、 其中式 1 至 5 已在说明书中说明。
• Synthesis of Phenothiazines. IV.^1-3 10-Aminoalkyl Derivatives of 2-Substituted Phenothiazines and 2-Azaphenothiazines
  作者：PAUL N. CRAIG、MAXWELL GORDON、JOHN J. LAFFERTY、BRUCE M. LESTER、ALEX M. PAVLOFF、CHARLES L. ZIRKLE

  DOI：10.1021/jo01076a019

  日期：1960.6
• Dubey; Seda; Knaus, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 4, p. 371 - 373
  作者：Dubey、Seda、Knaus

  DOI：——

  日期：——
• DUBEY, S. K.;SEDA, J. M.;KNAUS, E. E., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 4, 371-373
  作者：DUBEY, S. K.、SEDA, J. M.、KNAUS, E. E.

  DOI：——

  日期：——