(Z)-2-methyl-1-styryl-1H-imidazole | 1198306-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-1-styryl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-[(Z)-2-phenylethenyl]imidazole
• CAS: 1198306-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OHHMCGCFDRWIMB-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 苯乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-methyl-1-styryl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碱催化的咪唑立体选择性分子间加成到炔烃上：容易获得咪唑烯胺

  摘要：

  描述了一种有效的无过渡金属的方法，该方法用于将咪唑1a – f区域和立体选择性地加成到炔烃2a – l上，以使用催化量的KOH提供咪唑基烯胺3a – q和4a – d的Z和E异构体。发现加成产物（Z和E异构体）的立体选择性取决于时间。竞争性实验表明，咪唑对吡咯胺的反应性低于吡咯，而比苯胺的反应性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.100

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of<i>N</i>-(1-Alkenyl)imidazoles by Potassium Phosphate-Promoted Addition Reaction of Alkynes to Imidazoles
  作者：Linhua Lu、Hong Yan、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/asia.201301173

  日期：2014.1

  The addition reaction of alkynes to N‐heterocycles by simply heating in DMSO with potassium phosphate is reported. Good yields with high stereoselectivity could be achieved for a range of substrates. The scope is quite general for both amines and phenylacetylenes. In addition, internal alkynes and α‐bromostyrene were also examined in this reaction. This process is efficient and useful for the synthesis

  据报道，通过在DMSO中与磷酸钾简单地加热，炔烃与N杂环的加成反应。对于一系列底物，可以实现具有高立体选择性的高产率。对于胺和苯乙炔来说，范围是相当普遍的。此外，在此反应中还检查了内部炔烃和α-溴苯乙烯。该方法对于合成（Z）-N-（1-烯基）咪唑和相关的Z 产物是有效的和有用的。因此，由于咪唑支架的重要性，该反应是有用的。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.