2-amino-3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine | 94640-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine；ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinate；ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-nicotinate；2-Amino-3-cyano-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridin；ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 94640-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: DTSKJUXDWVXEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到ethyl 6-chloro-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在一些选定的杂环系统上的Sandmeyer反应：有用的2-氯杂环-3-腈中间体的合成

  摘要：

  为了制备相应的2-氯-3-腈衍生物作为合成有用的中间体用于进一步开发，已经研究了在一些带有2-氨基-3-腈结构部分的选定杂环上的Sandmeyer反应。 桑德梅尔反应-2-氨基（杂环）-3-腈-2-氨基吡唑-2-氨基恶唑-2-氨基-4 H-吡喃-2-氨基-1,4-二氢吡啶-2-氨基吡啶-2-氯（杂环） ）-3-腈

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258149
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-amino-3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4H-2-氨基吡喃、缩合吡喃和多取代苯的有机碱催化的三组分反应。

  摘要：

  制备2-氨基-4H-吡喃-3-腈9、氨基-芳基苯甲酸酯衍生物13a、b、2-氨基四氢-4H-色烯-3-腈18、3-氨基-4-氰基四氢萘-的新路线开发了 2-羧酸酯 26 和 4-氨基-3,5-二氰基邻苯二甲酸酯衍生物 37a-c。合成方法利用乙炔羧酸酯、α，β-不饱和腈和/或活性亚甲基腈在L-脯氨酸或DABCO 存在下的一锅反应。为产品的形成提出了合理的机制。最后，这些化合物被用于有效合成 6-氨基-5-氰基烟酸酯衍生物 31a,b，乙基 4-氨基-5H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 33a,b, 4 -amino-6H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-9-carbonitrile 39, 和 1,7-diamino-6-(N'

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.11

文献信息

• 6-Amino-Nicotinsäurederivaten und ihre Verwendung als selektive Kaliumkanalmodulatoren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0705820A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  Die Anmeldung betrifft substituierte 4-Phenyl-6-amino-nicotinsäurederivate zur therapeutischen Anwendung, neue Wirkstoffe sowie deren Verwendung als cerebral wirksame Mittel. Die Wirkstoffe werden hergestellt, indem man entsprechend substituierte Dihydropyridine nach üblichen Methoden oxidiert.

  本申请涉及用于治疗的取代 4-苯基-6-氨基烟酸衍生物、新的活性成分及其作为脑活性 剂的用途。这些活性成分是根据传统方法，通过氧化相应取代的二氢吡啶而制备的。
• Marugan, Monica M.; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 145 - 150
  作者：Marugan, Monica M.、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of substituted 3,4-dihydropyridin-2-ones
  作者：A. A. Krauze、�. �. Liepin'sh、Z. A. Kalme、Yu. �. Pelcher、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00505715

  日期：1984.11
• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling of diversely functionalized heterocyclic derivatives as inhibitors of acetylcholinesterase/butyrylcholinesterase and modulators of Ca2+ channels and nicotinic receptors
  作者：José L Marco、Cristóbal de los Rı́os、Antonio G Garcı́a、Mercedes Villarroya、M.Carmo Carreiras、Carla Martins、Ana Eleutério、Antonio Morreale、M Orozco、F.Javier Luque

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.017

  日期：2004.5

  The synthesis and the biological activity of compounds 5-40 as inhibitors of acetyleholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), as well as modulators of voltage-dependent Ca2+ channels and nicotinic receptors, are described. These molecules are tacrine analogues, which have been prepared from polyfunctionalized 6-amino-5-cyano-4H-pyrans, 6-amino-5-cyano-pyridines and 5-amino-2-aryl-3-cyano-1,3-oxazoles via Friedlander reaction with selected cycloalkanones. These compounds are moderate acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors, the BuChE/AChE selectivity of the most active molecules ranges from 10.0 (compound 29) to 76.9 (compound 16). Interestingly, the 'oxazolo-tacrine' derivatives are devoid of any activity. All compounds showed an important inhibitory effect on the nicotinic acetylcholine receptor. Most of them also blocked L-type Ca2+ channels, and three of them, 64, 19 and 67, the non-L type of Ca2+ channels. Molecular modelling studies suggest that these compounds might bind at the peripheral binding site of AChE, which opens the possibility to design inhibitors able to bind at both, the catalytic and peripheral binding sites of the enzyme. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (E)-diethyl 6,6′-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates), a new type of 2,2′-azopyridine dyes
  作者：Daniel Botelho da Silva、Abdelouahid Samadi、Lourdes Infantes、María do Carmo Carreiras、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.095

  日期：2010.12

  An unexpected, but simple method for the efficient synthesis of new 2.2'-azopyridine dyes, such as (E)-diethyl 6,6'-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates) (2, 4, 6, 8, 10, and 12), based on the treatment of ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-arylnicotinates (1, 3, 5, 7, 9, and 11) with NBS/benzoyl peroxide, is described. The X-ray diffraction analysis and the UV-vis absorption spectra of dye 2 are reported and discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.