1,2-dibutyl-1,2-diphenylhydrazine | 114697-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibutyl-1,2-diphenylhydrazine
• 英文别名: N,N'-dibutyl-N,N'-diphenyl-hydrazine；N,N'-Dibutyl-N,N'-diphenyl-hydrazin
• CAS: 114697-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: SIFBJYSELUCCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.2-57.7 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  395.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-dibutyl-1,2-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrogenative Homocoupling Reaction for the Direct Synthesis of Hydrazines from N-Alkylanilines in Air

  摘要：

  通过去氢化同聚合反应，采用铜催化的N-N键形成反应，实现了N-烷基苯胺的合成，获得了N,N′-二烷基-N,N′-二苯基肼，产率为72-88%。这种新策略具有直接从N-烷基苯胺合成、使用空气作为氧化剂、操作方便、反应条件温和以及中到好的产率等优点。研究提出了一种通过配位和还原消除的可能机制。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259520

文献信息

• A Dehydrogenative Homocoupling Reaction for the Direct Synthesis of Hydrazines from N-Alkylanilines in Air
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xue-Ming Yan、Zhi-Ming Chen、Fei Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259520

  日期：2011.3

  A copper-catalyzed N-N bond-forming reaction was performed by a dehydrogenative homocoupling of N-alkylanilines, affording N,N′-dialkyl-N,N′-diphenylhydrazines in 72-88% yields. This new strategy has the advantages of direct synthesis from N-alkylanilines, using air as the oxidant, convenient manipulations, mild reaction conditions and moderate to good yields. A possible mechanism by coordination and reductive elimination has been proposed.

  通过去氢化同聚合反应，采用铜催化的N-N键形成反应，实现了N-烷基苯胺的合成，获得了N,N′-二烷基-N,N′-二苯基肼，产率为72-88%。这种新策略具有直接从N-烷基苯胺合成、使用空气作为氧化剂、操作方便、反应条件温和以及中到好的产率等优点。研究提出了一种通过配位和还原消除的可能机制。
• A Convenient, One-Pot Preparative Method for Tri- and Tetrasubstituted Hydrazines from Azobenzenes and Organolithiums
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu、Sergei V. Verin

  DOI：10.1055/s-1995-3985

  日期：1995.6

  Organolithiums add smoothly to the N=N bond of azobenzenes at -78°C to give the lithium derivative of the trisubstituted hydrazine. The corresponding trisubstituted hydrazines, or a variety of unsymmetrically tetrasubstituted hydrazines, were thus conveniently prepared in high yielding one-pot procedures by direct quench, or by treatment of the reaction mixture with an alkyl iodide prior to workup.

  有机锂在 -78°C 温度下与偶氮苯的 N=N 键顺利结合，生成三取代肼的锂衍生物。因此，相应的三取代肼或各种不对称的四取代肼都可以通过直接淬火或在工作前用烷基碘化物处理反应混合物的方法，方便地在高产率的一锅程序中制备出来。
• Notes - Solvation of Stilbene and Azobenzene Metal Adducts
  作者：Walter Boos、George Wright

  DOI：10.1021/jo01363a637

  日期：1957.12.1
• Cu(I) catalyzed dehydrogenative homo coupling of aromatic amines under simple and mild reaction conditions
  作者：C.B. Rajashekhar Reddy、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Shivaji Naidu

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.025

  日期：2014.11

  An efficient protocol for the synthesis of a variety of azobenzenes and hydrazines from aromatic amines under mild reaction conditions is developed using Cu(I) catalyst. The copper cataylst used in this study comprises of CuBr, DMAP and AIBN. The plausible proposed mechanism for this dehydrogenative homo coupling of aromatic amines is depicted. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.