1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1H-imidazole | 777865-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methyl-imidazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methyl-1H-imidazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methylimidazole
• CAS: 777865-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD14647733
• 分子量: 251.126
• InChiKey: GHUAUPIAGUEIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1H-imidazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的优化导致了NSC765844的发现，NSC765844是一种高效，毒性较小且口服有效的双重PI3K / mTOR抑制剂

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）家族是广泛的人类癌症中最常被激活的酶之一。因此，抑制PI3K代表了一种有前途的癌症治疗策略。在本文中，设计了一系列苄胺取代的芳基磺酰胺类化合物，并使用整合了重点文库设计和虚拟筛选的策略合成了PI3K / mTOR双重抑制剂，从而发现了13b（NSC765844）。化合物13b对PI3Kα，β，γ，δ和mTOR的IC 50分别具有1.3、1.8、1.5、3.8和3.8 nM的强酶抑制作用。通过体外细胞毒性筛选程序在NCI中进一步评估了13b。GI平均的广谱抗肿瘤活性发现针对大约60个人类肿瘤细胞系的50值为18.6nM。图13b显示了用于动物研究的有利的理化性质和优异的药代动力学特征。当在A549非小细胞肺癌异种移植和BEL7404人肝细胞癌异种移植模型中口服给药时，它可以显着抑制肿瘤的生长。基于其出色的体内功效和出色的药代动力学特征，13b已被选作有希望的抗癌药物候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.030
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的优化导致了NSC765844的发现，NSC765844是一种高效，毒性较小且口服有效的双重PI3K / mTOR抑制剂

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）家族是广泛的人类癌症中最常被激活的酶之一。因此，抑制PI3K代表了一种有前途的癌症治疗策略。在本文中，设计了一系列苄胺取代的芳基磺酰胺类化合物，并使用整合了重点文库设计和虚拟筛选的策略合成了PI3K / mTOR双重抑制剂，从而发现了13b（NSC765844）。化合物13b对PI3Kα，β，γ，δ和mTOR的IC 50分别具有1.3、1.8、1.5、3.8和3.8 nM的强酶抑制作用。通过体外细胞毒性筛选程序在NCI中进一步评估了13b。GI平均的广谱抗肿瘤活性发现针对大约60个人类肿瘤细胞系的50值为18.6nM。图13b显示了用于动物研究的有利的理化性质和优异的药代动力学特征。当在A549非小细胞肺癌异种移植和BEL7404人肝细胞癌异种移植模型中口服给药时，它可以显着抑制肿瘤的生长。基于其出色的体内功效和出色的药代动力学特征，13b已被选作有希望的抗癌药物候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.030

文献信息

• [EN] HETEROARYL SYK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYK DE TYPE HÉTÉROARYLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015140054A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates to new substituted heteroarylsof formula (1) wherein A is selected from the group consisting of N and CH, D is selected from the group consisting of S and O, E is C, T is C, G is C, and wherein each of the broken (dotted) double bonds in ring 1 are selected from either a single bond or a double bond under the proviso that all single and double bonds of ring 1 are arranged in such a way that they all form together with ring 2 an aromatic ring system, and wherein R1, M and R3 are defined according to claim 1, and to the above compounds for the treatment of a disease selected from the group consisting of asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及新的取代杂环芳基的化合物，其化学式为（1），其中A选自N和CH组成的群，D选自S和O组成的群，E为C，T为C，G为C，环1中的每个断裂（虚线）双键选自单键或双键，条件是环1的所有单键和双键排列方式使它们与环2一起形成芳香环系统，R1、M和R3根据权利要求1定义，以及上述化合物用于治疗从哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、红斑狼疮、红斑狼疮性肾炎和类风湿性关节炎等疾病。
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2021053344A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  There is provided herein a compound of formula I, wherein R1, R2, R3 Y1, Y2, Y3, Y4, R4, R5 and R6 are as defined herein, which compounds are useful in the treatment of autoimmune and/or fibrotic diseases, including interstitial lung diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis and sarcoidosis.

  本文提供了一种化合物，其化学式为I，其中R1、R2、R3、Y1、Y2、Y3、Y4、R4、R5和R6如本文所定义，这些化合物在治疗自身免疫和/或纤维化疾病方面具有用途，包括间质肺病，如特发性肺纤维化和结节病。
• [EN] IMIDAZOLYL THIOPEHENE SULFONYL CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOTENSIN II<br/>[FR] CARBAMATES D'IMIDAZOLYLE THIOPHENE SULFONYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À L'ANGIOTENSINE II
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2021186180A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  There is provided herein a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and Z are as defined herein, for use in the treatment of a disease or condition in which activation of AT2 receptors is desired or required but in which inhibition of CYPs is not desired. Such compounds are particularly useful in the treatment of autoimmune and/or fibrotic diseases, including interstitial lung diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis and sarcoidosis.

  本文提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和Z如本文所定义，用于治疗需要或要求激活AT2受体但不需要抑制CYPs的疾病或症状。这些化合物在治疗自身免疫和/或纤维化疾病方面特别有用，包括间质肺病，如特发性肺纤维化和结节病。
• Synthesis of azepino[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]azepines
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelyk、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-011-0829-6

  日期：2011.9

  solutions in alcohol in the presence of K2CO3 the latter cyclize to 1-R-6,8-diaryl-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]azepin-4-ium bromides or 1-R-6,8-diaryl-1H-imidazo[1,2-a]azepines depending on the nature of the substituent in the benzene rings and the substituent at the N(1) atom of the imidazole.

  4-溴-1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮（γ-溴代嘧啶酮）与1,2-二甲基-1H-苯并咪唑的融合并用碱（吗啉）进一步处理反应产物，得到7， 9-二芳基-5-甲基5，10-二氢阿斯匹诺[1,2 - a ]苯并咪唑-11-溴化铵。γ-溴吡啶酮与1-烷基-2-甲基-1H-咪唑在苯中的反应在25°C下可得到季盐。在存在K 2 CO 3的情况下加热它们在乙醇中的溶液时，后者会环化成1-R-6,8-二芳基-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]氮杂4溴化铵或1-R -6，8-二芳基-1H-咪唑并[1,2-a] a庚因取决于苯环中取代基和咪唑N（1）原子上取代基的性质。
• HETEROARYL SYK INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160244446A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to new substituted heteroaryls of formula (1), wherein A is selected from the group consisting of N and CH, D is CH, E is selected from the group consisting of C and N, T is C, G is selected from the group consisting of C and N, and wherein each of the broken (dotted) double bonds in ring 1 are selected from either a single bond or a double bond under the proviso that all single and double bonds of ring 1 are arranged in such a way that they all form together with ring 2 an aromatic ring system, and wherein R 1 , M and R 3 are defined according to claim 1 , and to the above compounds for the treatment of a disease selected from the group consisting of asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及一种新的式子（1）的取代杂环芳基，其中A选择自N和CH组成的群体，D为CH，E选择自C和N组成的群体，T为C，G选择自C和N组成的群体，其中在环1中的所有破碎（虚线）双键选择为单键或双键，前提是环1的所有单键和双键排列在一起，与环2一起形成一个芳香环系统，其中R1、M和R3根据权利要求所定义，以及上述化合物用于治疗哮喘、COPD、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、红斑狼疮、狼疮性肾炎和类风湿性关节炎等疾病。