(S)-phenyl(1-phenylallyl)sulfane | 1252096-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-phenyl(1-phenylallyl)sulfane
• 英文别名: [(1S)-1-phenylprop-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1252096-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: QBABOBPERLQZPR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-phenyl(1-phenylallyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Thiophenol: Synthesis of Enantiopure Allyl Phenyl Sulfides

  摘要：

  A highly regio- and enantioselective allylic alkylation of sodium thiophenoxide has been realized by [Ir(COD)CI](2)/phosphoramidite along with CsF as an additive, producing highly enantioenriched allyl phenyl sulfide compounds with up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol101915b

文献信息

• Enantioselective Allylic Thioetherification: The Effect of Phosphoric Acid Diester on Iridium‐Catalyzed Enantioconvergent Transformations
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201202092

  日期：2012.8.20

  You'll take the high road and I'll take the low road: Enantioenriched allylic thioethers have been synthesized from chiral racemic allylic alcohols. The combination of an Ir–(P,alkene) complex and dibutyl phosphoric acid are required to attain high selectivities. Mechanistic studies uncover an enantioconvergent transformation in which substrate enantiomers react along different pathways to give the

  你会走高端路线，我会走低价路线：对映体富集烯丙基硫醚已经从手性外消旋烯丙基醇合成。一个IR-（P，烯烃）复合物和二丁基磷酸的组合是必需的以获得高选择性。机理研究揭示了对映体会聚转化，其中底物对映异构体沿不同途径反应生成相同的产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。