4-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide | 930847-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 6-Phenyl-2-benzenesulfonamide-4,5-dihydropyridazine-3(2H)-one；4-(6-oxo-3-phenyl-4,5-dihydropyridazin-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 930847-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: SKEOKMOERUMHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 4-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63.3%的产率得到4-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)-N-(propylcarbamothioyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的被6-芳基-4,5-二羟基哒嗪-3（2H）-取代的苯磺酰基硫脲衍生物的合成及降血糖活性

  摘要：

  通过将适当的6-芳基-2-（对-磺酰胺基苯基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-与异硫氰酸酯在无水丙酮中于无水丙酮中回流，合成了一些新的被哒嗪酮（2a - o）取代的苯磺酰基硫脲衍生物。2 CO 3。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，DEPT和MS数据以及元素分析对所有合成的化合物进行表征。测试了这些剂量为20 mg / kg的化合物在以葡萄糖喂养的高血糖正常大鼠中的降血糖活性。五个化合物（2a，2d，2l，2m和2n）显着降低了大鼠血液中的葡萄糖含量（降低了25％以上）。化合物2d显示出最大的减少（38.8％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9539-3
• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到4-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮取代的苯磺酰胺类化合物对膜结合的人类碳酸酐酶IX具有有效的抑制作用，并有望对癌细胞系产生抗增殖活性

  摘要：

  研究了一组扩展的含哒嗪的苯磺酰胺类化合物对四种人类碳酸酐酶同工型的抑制作用，揭示了对h的明显抑制趋势。CA IX，一种与癌症相关的膜结合酶。比较这些化合物对浓度为50μM的癌细胞（PANC-1）和正常细胞（ARPE-19）的抗增殖作用，将化合物的选择范围缩小到了显示对癌细胞具有选择性生长抑制作用的八种化合物。在针对浓度正常的模式下针对正常（ARPE-19）和两种癌细胞系（PANC-1和SK-MEL-2）进行了更详细的研究，发现了两种先导化合物，其中一种对胰腺癌细胞显示出明显的细胞毒性，而另一种针对黑色素瘤细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.044

文献信息

• Synthesis and Blood Glucose Lowering Activity of Novel Benzenesulfonyl-Urea Derivatives
  作者：Shamim Ahmad、Kalim Javed、I. G. Rathish、Sameena Bano、M. S. Alam

  DOI：10.1080/10426500802467187

  日期：2009.10.13

  Treatment of the pyridazinone derivatives (1a, 1b) with ethyl chloroformate afforded novel carbamates (2a, 2b). Subsequent treatment of 2a, 2b with appropriate amines gave novel benzenesulfonylurea derivatives (3a-i). All these compounds were characterized on the basis of (1)H NMR, IR, Mass spectral data and elemental analysis results. Preliminary biological testing of urea derivatives revealed that some compounds possess significant blood sugar lowering activity. Four compounds (3c, 3f, 3g, and 3h) were found to have promising blood glucose lowering activity and may be used as lead compounds for developing new antidiabetic drugs.