2-methyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzoyl)-1H-imidazole | 93045-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzoyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Mesitoyl-2-methyl-imidazol；(2-Methylimidazol-1-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 93045-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VMJMWKXIBQKPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-methyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzoyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  阐明N-酰基唑的E-酰胺偏爱

  摘要：

  检查了N-酰基唑（咪唑，吡唑和三唑）的构象性质。所述Ñ -2'，4'，6'-三氯唑类是在甲醇中在室温下稳定，观察7天中的5％三氟乙酸或5％三乙胺在CDCl存在没有水解产物3。高稳定性可以通过由苯甲酰基中的邻位取代基引起的位阻引起的双键酰胺特性来解释。虽然在N-酰基吡唑/三唑中观察到特定的E-酰胺优先性，但咪唑的酰胺产生E和Z的混合物。其中一个可以想到的想法合理化此构象偏好可以是在吡唑-2-氮（N两套孤对电子之间的排斥相互作用Ñ）和羰基的氧原子（N ø在）Ž的-conformation Ñ酰基吡唑/三唑。然而，对轨道相互作用的分析表明，在N-酰基吡唑的E-构象的情况下，由于距离，这种电子排斥力很小。的施工Interbond能量计算建议ž -conformer沿着σ之间的酰胺键参与强连位σ-σ斥力N1N2和σ C1C2轨道在抗-periplanar布置和σ之间N1C5和σ C1C2轨道在顺式-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01759

文献信息

• Härtbare Gemische enthaltend ein Epoxidharz, ein Imidazolid und ein Polysulfon
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0194232A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  Lagerstabile, heisshärtbare Gemische enthaltend (a) 100 Gewichtsteile eines Epoxidharzes (b) 3-15 Gewichtsteile eines Imidazolids der Formel worin z.B. R' = Phenyl, R2, R3, R5 und R7 gleich Wasserstoff und R4, R6 und R8 gleich Methyl sind, und (c) 2-50 Gewichsteile eines thermoplastischen Polysulfons mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von mindestens 10000. Die Gemische eignen sich insbesondere für die Herstellung von Formkörpern, Prepregs und Klebefilmen mit vorzüglichen thermischen und mechanischen Eigenschaften.

  含有储存稳定的热固化混合物 (a) 100 份（按重量计）环氧树脂 (b) 3-15 份（按重量计）式中的咪唑内酰胺 其中，R'=苯基，R2、R3、R5 和 R7 为氢，R4、R6 和 R8 为甲基，以及 (c) 2-50 份（按重量计）平均分子量至少为 10,000 的热塑性聚砜。 混合物特别适用于生产具有优异热性能和机械性能的模塑制品、预浸料和粘合膜。
• Härtbare Epoxidharz-Stoffgemische enthaltend einen Thermoplast mit phenolischen Endgruppen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0379468A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  Lagerstabile, heisshärtbare Stoffgemische enthaltend (a) 10-70 Gewichtsteile eines Epoxidharzes einer Funktionalität von mindestens 3, (b) 90-30 Gewichtsteile eines Epoxidharzes einer Funktionalität von 2-2,5, (c) ein Diphenol, wobei die Menge des Diphenols so gewählt wird, dass pro Epoxidäquivalent der Epoxidharze (a) und (b) 0,6-1,2 Hydroxyläquivalente des Diphenols (c) eingesetzt werden, und (d) 10-150 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Komponenten (a) bis (c), eines mit dem Gemisch der Komponenten (a) bis (c) verträglichen Thermoplasten mit phenolischen Endgruppen und mit einer Glasumwandlungstemperatur von mindestens 150°C, eignen sich insbesondere für die Herstellung von Prepregs für faserverstärkte Verbundstoffe oder für die Herstellung von Klebefilmen. Die daraus erhaltenen ausgehärteten Formkörper zeichnen sich durch eine hohe Wärmeformbeständigkeit und ausgezeichnete mechanische Festigkeitseigenschaften aus.

  含有储存稳定的热固性材料混合物 (a) 10-70 份（按重量计）官能度至少为 3 的环氧树脂、 (b) 90-30 份（按重量计）官能度为 2-2.5 的环氧树脂、 (c) 二苯酚，二苯酚的用量按环氧树脂(a)和(b)的每个环氧化物当量使用 0.6-1.2 个羟基当量的二苯酚(c)计算，以及 (d) 以 100 重量份组分(a)至(c)为基准，10-150 重量份具有酚醛末端基团的热塑性塑 料，该热塑性塑料与组分(a)至(c)的混合物相容，玻璃化温度至少为 150°C、 特别适用于生产纤维增强复合材料的预浸料或生产粘合薄膜。固化后的模塑物具有高耐热性和优异的机械强度特性。
• US5006611A
  申请人：——

  公开号：US5006611A

  公开（公告）日：1991-04-09
• Elucidation of the <i>E-</i>Amide Preference of <i>N</i>-Acyl Azoles
  作者：Yuka Takahashi、Hirotaka Ikeda、Yuki Kanase、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Satoshi Inagaki、Yuko Otani、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01759

  日期：2017.11.3

  that in the case of the E-conformation of N-acyl pyrazoles, such electron repulsion is small because of distance. The interbond energy calculations suggested that the Z-conformer is involved in strong vicinal σ–σ repulsion along the amide linkage between the σN1N2 and σC1C2 orbitals in the anti-periplanar arrangement and between the σN1C5 and σC1C2 orbitals in the syn-periplanar arrangement, which lead

  检查了N-酰基唑（咪唑，吡唑和三唑）的构象性质。所述Ñ -2'，4'，6'-三氯唑类是在甲醇中在室温下稳定，观察7天中的5％三氟乙酸或5％三乙胺在CDCl存在没有水解产物3。高稳定性可以通过由苯甲酰基中的邻位取代基引起的位阻引起的双键酰胺特性来解释。虽然在N-酰基吡唑/三唑中观察到特定的E-酰胺优先性，但咪唑的酰胺产生E和Z的混合物。其中一个可以想到的想法合理化此构象偏好可以是在吡唑-2-氮（N两套孤对电子之间的排斥相互作用Ñ）和羰基的氧原子（N ø在）Ž的-conformation Ñ酰基吡唑/三唑。然而，对轨道相互作用的分析表明，在N-酰基吡唑的E-构象的情况下，由于距离，这种电子排斥力很小。的施工Interbond能量计算建议ž -conformer沿着σ之间的酰胺键参与强连位σ-σ斥力N1N2和σ C1C2轨道在抗-periplanar布置和σ之间N1C5和σ C1C2轨道在顺式-