m-Fluorphenyl-phenylsulfid | 40154-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: m-Fluorphenyl-phenylsulfid
• 英文别名: (3-fluorophenyl)(phenyl)sulfide；(3-Fluorophenyl)(phenyl)sulfane；1-fluoro-3-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 40154-91-4
• 化学式: C₁₂H₉FS
• 分子量: 204.268
• InChiKey: CLJJPNVLXXDOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Fluorphenyl-phenylsulfid 在 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-fluoro-6-(phenylsulfinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过组合布朗斯台德碱直接 C-H 羧化形成多官能化芳族羧酸

  摘要：

  在 CO 2气氛下，通过组合的布朗斯台德碱 LiO- t -Bu 和 LiO- t -Am/CsF/18-crown-6 ( t -Am = CEtMe 2 ) 将CO 2固定成缺电子芳族 C-H 键以提供多种多官能化芳族羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03866
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 m-Fluorphenyl-phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b

文献信息

• Environmentally Friendly and Recyclable CuCl2-Mediated C–S Bond Coupling Strategy Using DMEDA as Ligand, Base, and Solvent
  作者：Guodong Shen、Xianqiang Huang、Qichao Lu、Zeyou Wang、Weiwei Sun、Yalin Zhang、Manman Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/a-1561-5508

  日期：2022.1

  Simple reaction conditions and recyclable reagents are crucial for environmentally friendly industrial applications. An environment-friendly, recyclable and economic strategy was developed to synthesize diaryl chalcogenides by the CuCl2-catalyzed C–S bond-formation reaction via iodobenzenes and benzenethiols/1,2-diphenyldisulfanes using N,N′-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as ligand, base, and solvent

  简单的反应条件和可回收的试剂对于环保的工业应用至关重要。使用N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺，通过碘苯和苯硫醇/1,2-二苯基二硫烷，通过CuCl2催化的C-S键形成反应，开发了一种环境友好、可回收和经济的策略来合成二芳基硫属化物(DMEDA) 作为配体、碱和溶剂。对于这些反应，尤其是二碘苯和氨基苯硫醇/二硫烷二基二苯胺的反应，一系列底物是相容的，并以良好到极好的产率得到相应的产物。催化系统中的两种试剂 (CuCl2/DMEDA) 都很便宜，可方便地分离，并可循环使用 5 次以上。
• C S cross-coupling catalyzed by a series of easily accessible, well defined Ni(II) complexes of the type [(NHC)Ni(Cp)(Br)]
  作者：Mario A. Rodríguez-Cruz、Simón Hernández-Ortega、Hugo Valdés、Ernesto Rufino-Felipe、David Morales-Morales

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.016

  日期：2020.3

  The synthesis, characterization and catalytic evaluation of a series of NHC-Ni(II) complexes 1-Ni (-Me), 2-Ni (-nBu) and 3-Ni (-Bn) bearing a phthalimide fragment and a cyclopentadienyl (Cp) ligand is reported. The complexes were evaluated in CS couplings of iodobenzene and a range of thiols. The reactions were carried out using a catalyst loading of 5 mol % in DMF during 0.5–19 h. Being complex 2-Ni

  一系列带有邻苯二甲酰亚胺片段和环戊二烯基（- ）的NHC-Ni（II）配合物1-Ni（-Me），2-Ni（-n Bu）和3-Ni（-Bn）的合成，表征和催化评估报道了Cp）配体。在碘代苯和一系列硫醇的C S偶合中评估了配合物。在0.5–19小时内，使用5摩尔％的DMF催化剂进行反应。作为复杂的2-Ni，在0.5小时内对这些转化表现出最佳活性的化合物最多可产生96％的产物。
• Copper Nanopowder Catalyzed Cross-Coupling of Diaryl Disulfides with Aryl Iodides in PEG-400
  作者：Xiang-mei Wu、Guo-bing Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379878

  日期：——

  An eco-friendly thiolation via diaryl disulfides and aryl iodides under ligand-free conditions is reported. With copper nanopowder as catalyst and PEG-400 as solvent, a variety of unsymmetrical diaryl sulfides are synthesized in good to excellent yields. The process is free from foul-smelling and unstable thiols and the copper nanopowder–PEG-400 catalytic system can be directly reused for four repetitive

  报道了在无配体条件下通过二芳基二硫化物和芳基碘化物进行的环保硫醇化反应。以纳米铜粉为催化剂，PEG-400 为溶剂，合成了多种不对称二芳基硫化物，收率良好。该过程没有恶臭和不稳定的硫醇，铜纳米粉末-PEG-400 催化系统可以直接重复使用四个重复循环。
• Diazaphospholane as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Minghua Yang、Ji Pei、Guobing Yan、Yunfa Zheng

  DOI：10.2174/157017811797249335

  日期：2011.10.1

  Copper-catalyzed cross-coupling of thiols with aryl iodides performed well using an air-stable diazaphospholane ligand in presence of NaOH in DMF at 110 °C and a variety of diaryl sulfides are synthesized in good yields.

  铜催化的硫醇与芳基碘的交叉偶联在110°C的DMF中在NaOH的存在下使用空气稳定的二氮杂膦烷配体进行得很好，并且以高收率合成了多种二芳基硫醚。
• A novel and efficient cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins with disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline
  作者：Chuanming Yu、Beibei Jin、Zhenyu Liu、Weihui Zhong

  DOI：10.1139/v10-025

  日期：2010.5

  Under an oxygen atmosphere, the cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins and disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline were smoothly achieved to produce the corresponding asymmetric fluorinated arylsulfides in good-to-excellent yields.

  在氧气氛下，CuI/1,10-菲罗啉催化的三(氟化苯基)硼氧烷与二硫化物的交叉偶联反应顺利实现，以良好到极佳的收率生成相应的不对称氟化芳基硫化物。

表征谱图