(1E)-1-(3-Bromo-1-cyclohexylprop-1-ene-2-sulfonyl)-4-methylbenzene | 366019-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(3-Bromo-1-cyclohexylprop-1-ene-2-sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-bromo-1-cyclohexylprop-1-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 366019-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₂S
• 分子量: 357.312
• InChiKey: BGBXUXFJMDJEMX-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 (1E)-1-(3-Bromo-1-cyclohexylprop-1-ene-2-sulfonyl)-4-methylbenzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2E)-[3-Cyclohexyl-2-(toluene-4-sulfonyl)prop-2-enylsulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  p-TsBr 与取代的末端丙二烯及其亲核取代的高度区域选择性和立体选择性自由基加成：α,β-不饱和砜的合成

  摘要：

  在催化量 AIBN 的存在下，p-TsBr 与取代的烯烃进行区域选择性和立体选择性自由基加成，得到的唯一产物是对甲苯基取代的伯(E)-烯丙基溴。文中描述了亲核取代所生成的烯丙基溴化物以得到取代的 δ,δ-不饱和砜衍生物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15220
• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 4-甲基苯磺酰溴 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1E)-1-(3-Bromo-1-cyclohexylprop-1-ene-2-sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  p-TsBr 与取代的末端丙二烯及其亲核取代的高度区域选择性和立体选择性自由基加成：α,β-不饱和砜的合成

  摘要：

  在催化量 AIBN 的存在下，p-TsBr 与取代的烯烃进行区域选择性和立体选择性自由基加成，得到的唯一产物是对甲苯基取代的伯(E)-烯丙基溴。文中描述了亲核取代所生成的烯丙基溴化物以得到取代的 δ,δ-不饱和砜衍生物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15220

文献信息

• Highly Regioselective and Stereoselective Radical Addition of p-TsBr to Substituted Terminal Allenes and Their Nucleophilic Substitutions: Synthesis of α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Suk-Ku Kang、Ho-Won Seo、Young-Hwan Ha

  DOI：10.1055/s-2001-15220

  日期：——

  Regioselective and stereoselective radical addition of p-TsBr to substituted allenes in the presence of a catalytic amount of AIBN afforded tosyl-substituted primary (E)-allylic bromides as the sole products. The nucleophilic substitution of the resulting allylic bromides to give substituted α,β-unsaturated sulfone derivatives is described.

  在催化量 AIBN 的存在下，p-TsBr 与取代的烯烃进行区域选择性和立体选择性自由基加成，得到的唯一产物是对甲苯基取代的伯(E)-烯丙基溴。文中描述了亲核取代所生成的烯丙基溴化物以得到取代的 δ,δ-不饱和砜衍生物的过程。