N-[(4'-ethoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 35546-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(4'-ethoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: (4-ethoxy-benzylidene)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；1-(4-ethoxyphenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 35546-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• mdl: MFCD00698332
• 分子量: 216.242
• InChiKey: NOXFVNDTPNQUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 4-乙氧基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-[(4'-ethoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑席夫氏碱对果糖介导的糖基化的抗糖化活性：体外和计算机模拟研究。

  摘要：

  背景：已知晚期糖基化终产物（AGEs）与糖尿病并发症，神经退行性疾病和衰老的病理生理有关。预防AGEs的形成可能有助于控制这些疾病。 目的：评估了两类先前合成的曲唑席夫碱（4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱1-14和4H-1,2,4-三唑-3-席夫碱15-23）。具有体外抗糖化活性 方法：采用果糖介导的人血清白蛋白（HSA）糖基化体外试验来评估三唑席夫碱的抗糖化活性。通过MTT测定法对小鼠成纤维细胞（3T3）细胞系上的活性化合物进行细胞毒性分析。进行了分子对接和模拟研究，以评估化合物与HSA的相互作用和稳定性。分别通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和DPPH自由基清除试验评估了选定的非细胞毒性化合物的抗高血糖和抗氧化活性。 结果：来自4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱的化合物1（IC50 = 47.30±0.38 µM）具有与标准芦丁（IC50 = 54.5±0.05 µM）相当的抗糖化活性，

  DOI：

  10.2174/1573406415666190212105718

文献信息

• Synthesis of triazole Schiff bases: Novel inhibitors of nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1
  作者：Khalid Mohammed Khan、Salman Siddiqui、Muhammad Saleem、Muhammad Taha、Syed Muhammad Saad、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.032

  日期：2014.11

  A series of Schiff base triazoles 1-25 was synthesized and evaluated for their nucleotide pyrophosphatase/ phosphodiesterase-1 inhibitory activities. Among twenty-five compounds, three compounds 10 (IC50 = 132.20 +/- 2.89 mu M), 13 (IC50 = 152.83 +/- 2.39 mu M), and 22 (IC50 = 251.0 +/- 6.64 mu M) were identified as potent inhibitors with superior activities than the standard EDTA (IC50 = 277.69 +/- 2.52 mu M). The newly identified inhibitors may open a new avenue for the development of treatment of phosphodiesterase-I related disorders. These compounds were also evaluated for carbonic anhydrase, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential and were found to be inactive. The compounds showed non-toxic effect towards PC3 cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.