(3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide | 84023-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide
• 英文别名: α-veratralidene γ-phenyl-δ,β-butenolide；5-phenyl-3-((Ξ)-veratrylidene)-3H-furan-2-one；5-Phenyl-3-((Ξ)-veratryliden)-3H-furan-2-on；3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 84023-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD01071697
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BAHDPRXJBVKEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-veratralidene-β-methylene-β-benzoylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable and Highly Effective Sulfamic Acid/EtOH Catalytic System in Synthesis and Natural Product Chemistry of Lignan Compounds

  摘要：

  绿色化学技术的利用极大地减少了化学废物和反应时间，并且最近已在多种有机合成和化学转化中得到证明。为了说明这些优点，氨基磺酸被用作新型可回收多相催化剂，用于 Perkin 缩合产物 a-亚芳基-b-苯甲酰基丙酸的环化，以在两种实验条件下（即常规和微波照射。该方案的通用性已通过合成多种取代的 1-苯基萘系统得到证明，其收率优异、反应时间短且纯度良好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13071
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 (3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522

文献信息

• Reaction of 3-Arylmethylidene-3H-furan-2-ones with 3-Amino-1,2,4-triazole as a Convenient Technique to Synthesize Condensed Diazepinones
  作者：T. V. Anis'kova、V. V. Chadina、A. Y. Yegorova

  DOI：10.1080/00397911.2010.502989

  日期：2011.8

  Abstract The interaction of the arylmethylidene derivatives of 3H-furan-2-ones with 3-amino-1,2,4-triazole was studied. The structure of the final products depends on reaction conditions and reagent ratio.

  摘要 研究了3H-呋喃-2-酮的芳基亚甲基衍生物与3-氨基-1,2,4-三唑的相互作用。最终产物的结构取决于反应条件和试剂比例。
• Organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Wen-Fei Hu、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6cc06367e

  日期：——

  An asymmetric [3+2] cycloaddition reaction ofN-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones was developed with 1 mol% thiourea–tertiary amine.

  使用1摩尔％硫脲-三级胺，开发了一种N-2,2,2-三氟乙基异喹啉酮亚胺和3-烯基-5-芳基呋喃-2（3H）-酮的不对称[3+2]环加成反应。
• A Recyclable and Highly Effective Sulfamic Acid/EtOH Catalytic System in Synthesis and Natural Product Chemistry of Lignan Compounds
  作者：Z. Ali、S. Deo、F. Inam

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13071

  日期：——

  The utilization of green chemistry techniques is dramatically reducing chemical waste and reaction times and has recently been proven in several organic syntheses and chemical transformations. To illustrate these advantages sulphamic acid is used as a novel recyclable heterogeneous catalyst in the cyclization of Perkin condensation product a-arylidine-b-benzoyl propionic acid to achieve biologically potent 1-phenylnaphthalene system and pericarbonyl lactone lignans under two experimental conditions i.e., conventional and microwave irradiation. The generality of this protocol has been demonstrated by synthesizing a variety of substituted 1-phenyl-naphthalene systems in excellent yields, short reaction time and with good purity.

  绿色化学技术的利用极大地减少了化学废物和反应时间，并且最近已在多种有机合成和化学转化中得到证明。为了说明这些优点，氨基磺酸被用作新型可回收多相催化剂，用于 Perkin 缩合产物 a-亚芳基-b-苯甲酰基丙酸的环化，以在两种实验条件下（即常规和微波照射。该方案的通用性已通过合成多种取代的 1-苯基萘系统得到证明，其收率优异、反应时间短且纯度良好。
• Deo, Sujata; Inam, Farhin; Mahashabde, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3362 - 3368
  作者：Deo, Sujata、Inam, Farhin、Mahashabde、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• Ohmaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 975,980
  作者：Ohmaki

  DOI：——

  日期：——