(3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide | 84023-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide
• 英文别名: α-veratralidene γ-phenyl-δ,β-butenolide；5-phenyl-3-((Ξ)-veratrylidene)-3H-furan-2-one；5-Phenyl-3-((Ξ)-veratryliden)-3H-furan-2-on；3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 84023-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD01071697
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BAHDPRXJBVKEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-veratralidene-β-methylene-β-benzoylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable and Highly Effective Sulfamic Acid/EtOH Catalytic System in Synthesis and Natural Product Chemistry of Lignan Compounds

  摘要：

  绿色化学技术的利用极大地减少了化学废物和反应时间，并且最近已在多种有机合成和化学转化中得到证明。为了说明这些优点，氨基磺酸被用作新型可回收多相催化剂，用于 Perkin 缩合产物 a-亚芳基-b-苯甲酰基丙酸的环化，以在两种实验条件下（即常规和微波照射。该方案的通用性已通过合成多种取代的 1-苯基萘系统得到证明，其收率优异、反应时间短且纯度良好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13071
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 (3,4-dimethoxybenzylidene)γ-phenyl-δ,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522

文献信息

• Reaction of 3-Arylmethylidene-3H-furan-2-ones with 3-Amino-1,2,4-triazole as a Convenient Technique to Synthesize Condensed Diazepinones
  作者：T. V. Anis'kova、V. V. Chadina、A. Y. Yegorova

  DOI：10.1080/00397911.2010.502989

  日期：2011.8

  Abstract The interaction of the arylmethylidene derivatives of 3H-furan-2-ones with 3-amino-1,2,4-triazole was studied. The structure of the final products depends on reaction conditions and reagent ratio.

  摘要 研究了3H-呋喃-2-酮的芳基亚甲基衍生物与3-氨基-1,2,4-三唑的相互作用。最终产物的结构取决于反应条件和试剂比例。
• Organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Wen-Fei Hu、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6cc06367e

  日期：——

  An asymmetric [3+2] cycloaddition reaction ofN-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones was developed with 1 mol% thiourea–tertiary amine.

  使用1摩尔％硫脲-三级胺，开发了一种N-2,2,2-三氟乙基异喹啉酮亚胺和3-烯基-5-芳基呋喃-2（3H）-酮的不对称[3+2]环加成反应。
• Deo, Sujata; Inam, Farhin; Mahashabde, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3362 - 3368
  作者：Deo, Sujata、Inam, Farhin、Mahashabde、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• Ohmaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 975,980
  作者：Ohmaki

  DOI：——

  日期：——
• 129. Syntheses of 1-phenylnaphthalenes
  作者：William N. Howell、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9360000587

  日期：——