4-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-ol | 1193875-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1193875-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: SFUPWWUAEBNUBL-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-chlorobenzene 在 甲醇 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的无过渡金属的烯丙基化

  摘要：

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00531

文献信息

• Catalytic Organocopper Chemistry from Organosiloxane Reagents
  作者：Jessica R. Herron、Vincenzo Russo、Edward J. Valente、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/chem.200901438

  日期：2009.9.7

  Organosilanes serve as precursors to organocopper intermediates in a copper‐catalyzed addition to vinylepoxides (see scheme). Ligand structure has a significant effect on the reactivity of the organocopper intermediate, and the catalysis proceeds without the need for a stoichiometric silane activator such as fluoride.

  有机硅烷在铜催化的乙烯基环氧化合物中作为有机铜中间体的前体（请参见方案）。配体结构对有机铜中间体的反应性具有显着影响，并且无需进行化学计量的硅烷活化剂（例如氟化物）即可进行催化。
• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。