1-(4-nitrophenylmethyl)-4-amino-4H-1,2,4-triazolium chloride | 40970-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenylmethyl)-4-amino-4H-1,2,4-triazolium chloride
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-ium-4-amine;chloride
• CAS: 40970-34-1
• 化学式: C₉H₁₀N₅O₂*Cl
• 分子量: 255.664
• InChiKey: LOVSFHUOVLZSCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenylmethyl)-4-amino-4H-1,2,4-triazolium chloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  WO2006/137083

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-nitrophenylmethyl)-4-amino-4H-1,2,4-triazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/137083

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIZATRIPTAN BENZOATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION AMELIORE DE RIZATRIPTAN BENZOATE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2006137083A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] Present invention discloses an improved and commercially viable process for the preparation of rizatriptan benzoate of formula (I). According to the present process the hydrazone intermediate derived from the phenylhydrazine of formula- (III) and 4- dimethylaminobutyraldehyde diethyl acetal is gradually heated to 60-70 °C in aqueous sulfuric acid medium and maintained for 3-4hr to get rizatriptan with less dimeric impurity of formula (X). The resultant rizatriptan is isolated and converted into the pharmaceutically acceptable benzoate salt. Present process produces less percentage of dimeric (less than 3 %) or polymeric impurities compared to the prior art process and more yield of rizatriptan. Rizatriptan benzoate produced according to the present process has more than 99.5 % purity with less than 0.1% dimeric impurity of formula (X) by HPLC. Rizatriptan benzoate is useful for the treatment of migraine.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation, amélioré et viable d'un point de vue commercial, de rizatriptan benzoate représenté par la formule (I). Selon ledit procédé, l'intermédiaire d'hydrazone dérivé de la phénylhydrazine représentée par la formule (III) et 4-diméthylaminobutyraldéhyde diéthyl acétal est graduellement chauffé à 60-70 °C dans un milieu aqueux d'acide sulfurique et maintenu pendant 3-4 heures afin d'obtenir un rizatriptan avec moins d'impuretés dimériques de formule (X). Le rizatriptan obtenu est isolé et converti en un sel de benzoate acceptable d'un point de vue pharmaceutique. Le procédé de l'invention permet d'obtenir un pourcentage inférieur d'impuretés dimériques (moins de 3%) ou polymériques par rapport au procédé de l'état de la technique et un rendement supérieur de rizatriptan. Le rizatriptan benzoate obtenu selon la présente invention présente une pureté supérieure à 99,5 % avec moins de 0,1 % d'impuretés dimériques de formule (X) par HPLC. Le rizatriptan benzoate est utilisé dans le traitement de la migraine.
• WO2006/137083
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——