1-phenyl-2-iodonaphthalene | 607731-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenyl-2-iodonaphthalene
• 英文别名: 2-iodo-1-phenylnaphthalene；2-iodo-1-phenylnapthalene
• CAS: 607731-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₁I
• 分子量: 330.168
• InChiKey: FJKFUPYNWVXNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-iodonaphthalene 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到荧蒽
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的1,4-钯迁移进入融合多环化合物，实现分子内远程CH活化。

  摘要：

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02392
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 甲烷磺酸 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-phenyl-2-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j

文献信息

• Synthetic and Computational Studies on the Rhodium-Catalyzed Hydroamination of Aminoalkenes
  作者：Alexandra E. Strom、David Balcells、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.6b01320

  日期：2016.9.2

  The influence of ligand structure on rhodium-catalyzed hydroamination has been evaluated for a series of phosphinoarene ligands. These catalysts have been evaluated in a set of catalytic intramolecular Markovnikov hydroamination reactions. The mechanism of hydroamination catalyzed by the rhodium(I) complexes in this study was examined computationally, and the turnover-limiting step was elucidated.

  对于一系列膦基芳烃配体，已经评估了配体结构对铑催化的加氢胺化的影响。这些催化剂已经在一系列分子内马尔可夫尼可夫氢化反应中进行了评估。通过计算研究了铑（I）配合物催化加氢胺化的机理，并阐明了限制营业额的步骤。这些计算研究被扩展到一系列理论上的氢化胺化催化剂，以比较辅助配体取代基的电子效应。将中间体和过渡态的相对能与未取代催化剂催化的反应中的中间体的相对能进行了比较。将富电子和贫电子催化剂的反应性的实验差异与计算结果进行了比较，并且发现从反应势垒预测的电子贫乏催化剂的活性被高估了。因此，与未取代的配体相比，本研究中对催化剂的分析扩展到包括每个配体的结合偏好。该信息说明了观察到的反应性与计算得出的电子贫乏配体的总反应势垒之间的差异。计算了对于新的配体结构的配体结合偏好，并且预测了与铑生成的催化剂强烈结合的配体，用于实验催化反应，其反应性比预计的结合较弱的反应性更高。与未取代的配体相比，本研究中对
• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• ORGANIC EL ELEMENT AND METHOD FOR MANUFACTURING ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2509130A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  Disclosed is an organic El element containing a specific naphthacene derivative, and by setting the amount of a precursor compound of the naphthacene derivative contained in the organic EL element to a certain level or less, the organic EL element is suppressed in decrease of the luminance and its life time is remarkably improved.

  本发明公开了一种含有特定萘衍生物的有机电致发光元件，通过将有机电致发光元件中含有的萘衍生物的前体化合物的量设定为一定水平或更低，可抑制有机电致发光元件亮度的降低，并显著提高其使用寿命。
• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.
• Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo050104y

  日期：2005.4.1

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.