4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzoic acid | 174831-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-but-3-enyl)-benzoic acid；Benzoic acid, 4-(1-hydroxy-3-butenyl)-；4-(1-hydroxybut-3-enyl)benzoic acid
• CAS: 174831-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LHYZEPWSMCRKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₂₀O₃Si 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以29 mg的产率得到4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds with Various Allylic Compounds Using In-InCl₃in Aqueous Media
  作者：Youseung Kim、Taeg-Su Jang、Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Bong Young Chung

  DOI：10.1055/s-2003-38059

  日期：——

  Various allylic compounds can be effectively applied to palladium-catalyzed allylation of carbonyl compounds via the formation of π-allylpalladium(II) intermediates and their transmetalation with indium in the presence ofindium trichloride in aqueous media.

  各种烯丙基化合物可以有效地应用于钯催化的羰基化合物的烯丙基化反应，通过在水介质中三氯化铟存在下形成 π-烯丙基钯 (II) 中间体及其与铟的金属转移反应。
• A gem-allyl dianion synthon in water
  作者：Chen Dong-Li、Li Chao-Jun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02156-6

  日期：1996.1

  The reaction of 1,3-dibromopropene with carbonyl compounds mediated by indium in water gave bis-allylation products connected to the same carbon. Such a reactivity effectively constitutes a gem-allyl dianion synthon.

  1，3-二溴丙烯与铟在水中的介导的羰基化合物反应，生成与相同碳相连的双烯丙基化产物。这样的反应性有效地构成了宝石-烯丙基二阴离子合成子。
• Ytterbium triflate catalysed allylation of aldehydes: An unusual benzoic acid induced acceleration
  作者：Helen C. Aspinall、Nicholas Greeves、Edward G. McIver

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02086-3

  日期：1998.12

  Addition of one equivalent of benzoic acid greatly enhances the efficiency of our ytterbium triflate catalyzed allylation of aldehydes with allyltributyltin in acetonitrile. Crucial modifications to reaction conditions result in a dramatically increased rate at remarkably low catalyst loading. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8513452B1
  申请人：——

  公开号：US8513452B1

  公开（公告）日：2013-08-20