2-(三氟甲氧基)烟酸 | 1221171-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲氧基)烟酸
• 中文别名: 2-(三氟甲氧基)-3-吡啶羧酸
• 英文名称: 2-trifluoromethoxy nicotinic acid
• 英文别名: 2-(Trifluoromethoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1221171-92-1
• 化学式: C₇H₄F₃NO₃
• 分子量: 207.109
• InChiKey: XUHDHRKJBUCYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲氧基)烟酸 、 (±)-ethyl 2-(5-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-7H-2,6-methanoazocino[5,4-b]indol-7-yl)acetate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(±)-ethyl 2-(5-methoxy-3-(2-(trifluoromethyl)nicotinoyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-7H-2,6-methanoazocino[5,4-b]indol-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3的吲哚吗啡拟天然产物抑制剂的合成。

  摘要：

  基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物设计可能会受到限制，因为部分覆盖了NP类化学空间和生物目标空间。通过将NP为中心的策略与基于片段的化合物设计相结合（通过组合NP衍生的片段来提供结构上空前的“伪天然产物”（pseudo-NPs）），可以克服这些局限性。描述了结合生物合成无关的吲哚和吗啡生物碱片段的吲哚吗啡假NP集合的设计，合成和生物学评估。通过选择性靶向和上调葡萄糖转运蛋白GLUT-1和GLUT-3，可以确定吲哚吗啡衍生物Glupin是有效的葡萄糖吸收抑制剂。谷氨酰胺抑制糖酵解，降低葡萄糖衍生的代谢物的水平，并减弱各种癌细胞系的生长。我们的发现强调了双重GLUT-1和GLUT-3抑制对有效抑制肿瘤细胞生长和抵消葡萄糖缺乏的细胞拯救机制的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909518
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-(三氟甲氧基)烟酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(三氟甲氧基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲氧基）吡啶的一般方法：首次 X 射线结构测定和量子化学研究

  摘要：

  以前未知的 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）吡啶现在通过高效且直接的大规模合成变得容易获得。已经研究了它们通过有机金属方法进行的区域选择性功能化，并为面向生命科学的研究提供了新的和非常重要的基石。此外，还进行了（三氟甲氧基）吡啶的首次 X 射线晶体结构测定。（三氟甲氧基）吡啶和（三氟甲氧基）吡啶鎓阳离子的最低能量构象是通过计算机研究确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000958

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED TRIHALOMETHOXY SUBSTITUTED PYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIDINES SUBSTITUÉES PAR UN RÉSIDU TRIHALOGÉNOMÉTHOXY FONCTIONNALISÉES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010040461A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention pertains to a process for the preparation of functionalized trihalomethoxypyridines of formula (I) comprising reacting hydroxypyridines with thiophosgene in the presence of a base; reacting the obtained chlorothionoformiates with elemental chlorine and finally converting trichloromethoxy pyridines to trihalomethoxy pyridines using a fluoride source.

  本发明涉及一种制备功能化三卤甲氧基吡啶的方法，包括在碱的存在下，将羟基吡啶与硫代氯酰在反应，然后将得到的氯硫代甲酸酯与元素氯反应，最后利用氟化物源将三氯甲氧基吡啶转化为三卤甲氧基吡啶的过程。
• Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-fluoroalkoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines and quinolines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0166907A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  The invention relates to novel difluoromethoxy-, trifluoromethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, alkenyloxy- and alkynyloxypyridine and quinoline compounds and a method for controlling undesirable plant species therewith.

  本发明涉及新型二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、烯氧基和炔氧基吡啶和喹啉化合物，以及用其控制不良植物物种的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED TRIHALOMETHOXY SUBSTITUTED PYRIDINES
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2350008A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• DIAZEPANE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：KUDUK SCOTT D.

  公开号：US20160318923A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention is directed to diazepane compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the diazepane compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.
• US4647301A
  申请人：——

  公开号：US4647301A

  公开（公告）日：1987-03-03