(S)-methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1578230-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2,3-dioxoindol-1-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1578230-19-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: PKIHBFCEUQWKFP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  545.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Remote Activation of the Nucleophilicity of Isatin

  摘要：

  The concept of the remote activation of reactivity was first applied in asymmetric organocatalysis. An isatin 3-phenylimine derivative acts as a donor in the thiourea catalyzed asymmetric addition to unsaturated 1,4-ketoesters, affording aza-Michael adducts in high enantiomeric purity and yield.

  DOI：

  10.1021/ol500421k

文献信息

• Remote Activation of the Nucleophilicity of Isatin
  作者：Sergei Žari、Marina Kudrjashova、Tõnis Pehk、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/ol500421k

  日期：2014.3.21

  The concept of the remote activation of reactivity was first applied in asymmetric organocatalysis. An isatin 3-phenylimine derivative acts as a donor in the thiourea catalyzed asymmetric addition to unsaturated 1,4-ketoesters, affording aza-Michael adducts in high enantiomeric purity and yield.