[3H]-D-Phenylalanine-Alanine | 80924-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3H]-D-Phenylalanine-Alanine
• 英文别名: D-Phenylalanine-Alanine；D-Phe-L-Ala-OH；D-Phe-L-Ala；D-Phe-Ala；(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 80924-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: MIDZLCFIAINOQN-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [3H]-D-Phenylalanine-Alanine 以 水 为溶剂， 生成 cucurbit[7]uril*D-Phe-L-Ala*Na(1+)
  参考文献：
  名称：

  葫芦脲空腔中的手性识别

  摘要：

  通过结合强手性结合剂，非手性葫芦脲 (CB) 第一次被赋予显着的对映异构和对映异构区分。量热、核磁、光散射和质谱研究表明，(S)-2-甲基丁胺（作为一种强结合剂）可以通过两种对映体超分子主体进行区分，由 CB[6] 和 (R)-或（ S)-2-甲基哌嗪，在 NaCl 水溶液中具有前所未有的 95% 对映选择性。对于源自非手性宿主的超分子系统，这是迄今为止报道的最高对映选择性。类似地，具有较大腔的 CB[7] 对非对映二肽表现出高达 8 倍的非对映选择性，正如 L-Phe-L-Leu-NH3+ 与 L-Phe-D-Leu-NH3+ 所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ja063323p
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2R)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]benzoic acid 在 phthalyl amidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 [3H]-D-Phenylalanine-Alanine 、 邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基保护的胺的选择性脱保护

  摘要：

  在非常温和的水性条件下，邻苯二甲酰胺酶在一锅反应中选择性地脱保护邻苯二甲酰亚胺基团，以生产邻苯二甲酸和游离胺。已经显示出该酶可以使几种结构明显不同的伯胺脱保护，并且当底物包含大量的β-支链时，该酶表现出手性选择性。该酶对于官能团在固定的旋转轴上的邻位定位有明确的要求。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01752-2

文献信息

• Process for the preparation of dipeptides
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04352752A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  There is provided a novel process for the preparation of a dipeptide represented by the formula: ##STR1## wherein Ar represents an aromatic group; R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aromatic group; Y represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, which comprises subjecting a .beta.-lactam compound represented by the formula: ##STR2## wherein Ar, R.sup.1 and R.sup.2 have the same meanings as defined above, and X represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, an azido group or a benzyloxy group, to hydrogenolysis in the presence of a catalyst. The process can be practiced without any complicated procedure as seen in the conventional processes for the preparation of peptides.

  提供了一种新型的二肽制备方法，其化学式为：##STR1## 其中Ar代表芳香族基团; R.sup.1代表氢原子、烷基或芳基; R.sup.2代表氢原子、烷基或芳香族基团; Y代表羟基、氨基或酰胺基，其包括将一种β-内酰胺化合物置于催化剂存在下进行氢解反应，该化合物的化学式为：##STR2## 其中Ar、R.sup.1和R.sup.2与上述定义相同，X代表羟基、氨基或酰胺基、叠氮基或苄氧基。该方法可以不需要像传统的肽制备方法那样进行复杂的程序。
• US4352752A
  申请人：——

  公开号：US4352752A

  公开（公告）日：1982-10-05
• Selective deprotection of phthalyl protected amines
  作者：Colleen A. Costello、Adam J. Kreuzman、Milton J. Zmijewski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01752-2

  日期：1996.10

  Phthalyl amidase selectively deprotects phthalimido groups under very mild aqueous conditions in a one-pot reaction to produce phthalic acid and the free amine. The enzyme has been shown to deprotect several primary amines of distinctly different structure, and exhibits chiral selectivity when the substrate contains extensive β-branching. The enzyme has a definite requirement for ortho positioning

  在非常温和的水性条件下，邻苯二甲酰胺酶在一锅反应中选择性地脱保护邻苯二甲酰亚胺基团，以生产邻苯二甲酸和游离胺。已经显示出该酶可以使几种结构明显不同的伯胺脱保护，并且当底物包含大量的β-支链时，该酶表现出手性选择性。该酶对于官能团在固定的旋转轴上的邻位定位有明确的要求。
• Chiral Recognition in Cucurbituril Cavities
  作者：Mikhail V. Rekharsky、Hatsuo Yamamura、Chika Inoue、Masao Kawai、Issey Osaka、Ryuichi Arakawa、Kouhei Shiba、Akihiro Sato、Young Ho Ko、Narayanan Selvapalam、Kimoon Kim、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja063323p

  日期：2006.11.1

  For the first time, achiral cucurbiturils (CBs) were endowed with significant enantiomeric and distereomeric discrimination by incorporating a strong chiral binder. Calorimetric, nuclear magnetic, light-scattering, and mass spectral studies revealed that (S)-2-methylbutylamine (as a strong binder) can be discriminated by two enantiomeric supramolecular hosts, composed of CB[6] and (R)- or (S)-2-methylpiperazine

  通过结合强手性结合剂，非手性葫芦脲 (CB) 第一次被赋予显着的对映异构和对映异构区分。量热、核磁、光散射和质谱研究表明，(S)-2-甲基丁胺（作为一种强结合剂）可以通过两种对映体超分子主体进行区分，由 CB[6] 和 (R)-或（ S)-2-甲基哌嗪，在 NaCl 水溶液中具有前所未有的 95% 对映选择性。对于源自非手性宿主的超分子系统，这是迄今为止报道的最高对映选择性。类似地，具有较大腔的 CB[7] 对非对映二肽表现出高达 8 倍的非对映选择性，正如 L-Phe-L-Leu-NH3+ 与 L-Phe-D-Leu-NH3+ 所证明的那样。