α-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>-1-H-imidazole-1-ethanol | 84727-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>-1-H-imidazole-1-ethanol
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-1H-imidazole；alpha-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-1H-imidazole-1-ethanol；1-imidazol-1-yl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol
• CAS: 84727-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: SOWGRBPYXHHFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>-1-H-imidazole-1-ethanol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4-[2-Imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-ethoxymethyl]-benzoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的血栓烷合酶抑制剂系列的构效关系。

  摘要：

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00392a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 α-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>-1-H-imidazole-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的血栓烷合酶抑制剂系列的构效关系。

  摘要：

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00392a011

文献信息

• Certain 1H-imidazol-1-yl-1-lower-alkanoic acid derivatives having
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04579862A1

  公开（公告）日：1986-04-01

  Compounds of the general formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof have antithrombotic activity. Het represents 1-[1H-imidazolyl], 1-N-morpholinyl or pyridyl. A representative compound is 6-[2-(1H-Imidazol-1-yl)-1-yl-1-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]ethoxy]he xanoic acid.

  通式为##STR1##的化合物及其药用盐具有抗血栓活性。Het代表1-[1H-咪唑基]，1-N-吗啉基或吡啶基。代表性化合物是6-[2-(1H-咪唑-1-基)-1-基-1-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]甲基]乙氧基]己酸。
• Imidazole derivatives used in antithrombotic method
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04567189A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Compounds of the general formula: ##STR1## and acid addition salts thereof; in which Ar and Ar.sup.1 which may be the same or different, each represent an aromatic radical which may be substituted one or more times by substituents selected from the following: halogen; lower alkyl; lower alkoxy; alkylenedioxy; aralkoxy; aryloxy; trihalomethyl; carboxy; carboxyalkyl; cyano; carboxamido; di-lower alkylamino; nitro; and lower alkyl sulphonyl provided that one of the groups Ar and Ar.sup.1 carries at least one alkoxy, alkylenedioxy, carboxy or carboxyalkyl substituent; and Alk.sup.1 and Alk.sup.2, which may be the same or different, each represent an alkylene group containing from 1 to 8 carbon atoms which may be substituted one or more times by lower alkyl; X and Y which may be the same or different represent oxygen, nitrogen or sulphur; and in which the imidazole ring may be substituted by one or more lower alkyl substituents have antithrombotic activitiy. A representative compound is 1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-1H-imi dazole.

  通式为：##STR1##的化合物及其酸盐；其中Ar和Ar.sup.1可能相同也可能不同，每个代表一个芳香基团，可以被以下取代基取代一次或多次：卤素；低烷基；低烷氧基；烷二氧基；芳基氧基；三卤甲基；羧基；羧基烷基；氰基；羧酰胺基；二低烷胺基；硝基；和低烷基磺酰基，前提是Ar和Ar.sup.1中的一个至少携带一个烷氧基、烷二氧基、羧基或羧基烷基取代基；Alk.sup.1和Alk.sup.2，可能相同也可能不同，每个代表含有1至8个碳原子的烷基基团，可以被低烷基取代一次或多次；X和Y可能相同也可能不同，代表氧、氮或硫；咪唑环可能被一次或多次低烷基取代基取代，具有抗血栓活性。代表性化合物是1-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙基]-1H-咪唑。
• Heterocyclic group-containing compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04758573A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Compounds of the general formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof have antithrombotic activity. Het represents 1-[1H-imidazolyl], 1-N-morpholinyl or pyridyl. A representative compound is 6-[2-(1H-Imidazol-1-yl)-1-yl-1-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]ethoxy]he xanoic acid.

  一般式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐具有抗血栓活性。其中，Het代表1-[1H-咪唑基]，1-N-吗啉基或吡啶基。一种代表性化合物是6-[2-(1H-咪唑-1-基)-1-基-1-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]甲基]乙氧基]己酸。
• Imidazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04636518A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Compounds of the general formula: ##STR1## and acid addition salts thereof; in which Ar and Ar.sup.1 which may be the same or different, each represent an aromatic radical which may be substituted one or more times by substituents selected from the following: halogen; lower alkyl; lower alkoxy; alkylenedioxy; aralkoxy; aryloxy; trihalomethyl; carboxy; carboxyalkyl; cyano; carboxamido; di-lower alkylamino; nitro; and lower alkyl sulphonyl provided that one of the groups Ar and Ar.sup.1 carries at least one alkoxy, alkylenedioxy, carboxy or carboxyalkyl substituent; and Alk.sup.1 and Alk.sup.2, which may be the same or different, each represent an alkylene group containing from 1 to 8 carbon atoms which may be substituted one or more times by lower alkyl; X and Y which may be the same or different represent oxygen, nitrogen or sulphur; and in which the imidazole ring may be substituted by one or more lower alkyl substituents have antithrombotic activity. A representative compound is 1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-1H-imi dazole.

  通式为：##STR1##及其酸加成盐；其中Ar和Ar.sup.1可以相同也可以不同，分别代表芳基，该芳基可以被以下取代基取代一次或多次：卤素；低烷基；低烷氧基；烷基二氧；芳基烷氧基；芳基氧基；三卤甲基；羧基；羧基烷基；氰基；羧酰胺基；二个低烷基氨基；硝基；和低烷基磺酰基，前提是Ar和Ar.sup.1中的一个带有至少一个烷氧基、烷基二氧、羧基或羧基烷基取代基；Alk.sup.1和Alk.sup.2可以相同也可以不同，分别代表含有1至8个碳原子的烷基，该烷基可以被一个或多个低烷基取代；X和Y可以相同也可以不同，分别代表氧、氮或硫；咪唑环可以被一个或多个低烷基取代，具有抗血栓作用。代表性化合物是1-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙基]-1H-咪唑。
• Imidazole derivatives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0062918A2

  公开（公告）日：1982-10-20

  Compounds of the general formula: and acid addition salts thereof; in which Ar and Ar1 which may be the same or different, each represent an aromatic radical which may be substituted one or more times by substituents selected from the following: provided that one of the groups Ar and Ar1 carries at least one alkoxy, alkylenedioxy, carboxy or carboxyalkyl substituent; and Alk1 and Alk2, which may be the same or different, each represent an alkylene group containing from 1 to 8 carbon atoms which may be substituted one or more times by lower alkyl; X and Y which may be the same or different represent oxygen, nitrogen or sulphur; and in which the imidazole ring may be substituted by one or more lower alkyl substituents have antithrombotic activity. A representative compound is 1-(2-((4-methoxyphenyl)methoxy]-3-((4-methoxyphenyl)methoxypropyl]-1 H-imidazole.

  通式如下的化合物及其酸加成盐 及其酸加成盐；其中 Ar 和 Ar1 可以相同或不同，各自代表一个芳香基，该芳香基可被选自以下的取代基一次或多次取代： 条件是 Ar 和 Ar1 基团之一带有至少一个烷氧基、烷二氧基、羧基或羧烷基取代基；以及 Alk1 和 Alk2（可以相同或不同）分别代表含有 1 至 8 个碳原子的亚烷基，可被低级烷基取代一次或多次； 可相同或不同的 X 和 Y 代表氧、氮或硫；其中咪唑环可被一个或多个低级烷基取代基取代 具有抗血栓活性。具有代表性的化合物是 1-(2-((4-甲氧基苯基)甲氧基]-3-((4-甲氧基苯基)甲氧基丙基]-1 H-咪唑。