1-formyl-5-nitroisoquinoline | 20335-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-5-nitroisoquinoline
• 英文别名: 5-nitro-isoquinoline-1-carbaldehyde；1-Formyl-5-nitro-isochinolin；1-Formyl-5-nitroisoquinoline；5-nitroisoquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 20335-60-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: LQLZFLMJWVGPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-5-nitroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(dimethoxymethyl)isoquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  超二级结构肽模拟物：α-α发夹类似物的设计和合成

  摘要：

  α-α 螺旋基序是蛋白质-蛋白质和蛋白质-寡核苷酸结合的关键识别域，是最常见的超二级结构之一。在此，我们描述了基于四配位 Pd（II）双（亚氨基异喹啉）复合物作为展示两个 α-螺旋模拟物的模板的 α-α 发夹类似物的设计、合成和结构表征。这种方法的例子是连接两个联苯肽模拟物以复制两个螺旋的 i 和 i+4 残基的侧链。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.817581
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)乙酰胺 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-formyl-5-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel functionalized 5-nitroisoquinolines and evaluation of in vitro antimalarial activity

  摘要：

  Novel aldimine and hydrazone isoquinoline derivatives were obtained after subjecting 1-formyl-5-nitroisoquinoline to classical reactions. Some of these compounds were found to have activity against a chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strain (ACC Niger).

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88261-4

文献信息

• Synthesis of novel functionalized 5-nitroisoquinolines and evaluation of in vitro antimalarial activity
  作者：P Rathelot、P Vanelle、M Gasquet、F Delmas、MP Crozet、P Timon-David、J Maldonado

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88261-4

  日期：1995.1

  Novel aldimine and hydrazone isoquinoline derivatives were obtained after subjecting 1-formyl-5-nitroisoquinoline to classical reactions. Some of these compounds were found to have activity against a chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strain (ACC Niger).
• Super-secondary structure peptidomimetics: design and synthesis of an α–α hairpin analogue
  作者：Laura Nevola、Johanna M. Rodriguez、Sam Thompson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1080/10610278.2013.817581

  日期：2013.9.18

  key recognition domains in protein–protein and protein–oligonucleotide binding, and is one of the most common super-secondary structures. Herein, we describe the design, synthesis and structural characterisation of an α–α hairpin analogue based on a tetra-coordinated Pd(II) bis-(iminoisoquinoline) complex as a template for the display of two α-helix mimics. This approach is exemplified by the attachment

  α-α 螺旋基序是蛋白质-蛋白质和蛋白质-寡核苷酸结合的关键识别域，是最常见的超二级结构之一。在此，我们描述了基于四配位 Pd（II）双（亚氨基异喹啉）复合物作为展示两个 α-螺旋模拟物的模板的 α-α 发夹类似物的设计、合成和结构表征。这种方法的例子是连接两个联苯肽模拟物以复制两个螺旋的 i 和 i+4 残基的侧链。