2-acetamido-5-methylphenyl acetate | 63467-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetamido-5-methylphenyl acetate
• 英文别名: 2-Acetoxy-4-methylacetanilid；3-acetoxy-4-acetylamino-toluene；3-Acetoxy-4-acetylamino-toluol；(2-Acetamido-5-methylphenyl) acetate
• CAS: 63467-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KZDBFFYUTQYOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-甲基乙酰苯胺 在 palladium diacetate potassium peroxomonosulphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2-acetamido-5-methylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 2 C-H键氧化活化直接作用于苯甲酸酯的邻苯乙氧基化反应

  摘要：

  通过Pd（OAc）2催化的CH键活化过程，各种苯甲酸酯已直接被邻乙酰氧基化。发现在苯甲酸酯中的酰胺基团作为优雅的引导基团起作用，以乙酸为乙酸盐源和K 2 S 2 O 8为氧化剂以高区域选择性将芳族sp 2 C-H键转变为C-O键。

  DOI：

  10.1021/jo8003088

文献信息

• Direct Ortho-Acetoxylation of Anilides via Palladium-Catalyzed sp² C−H Bond Oxidative Activation
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo8003088

  日期：2008.6.1

  Various anilides have been directly ortho-acetoxylated through a Pd(OAc)2-catalyzed C−H bond activation process. The amide group in anilides was found to functionalize as an elegant directing group to convert aromatic sp2 C−H bonds into C−O bonds in high regioselectivity with acetic acid as the acetate source and K2S2O8 as the oxidant.

  通过Pd（OAc）2催化的CH键活化过程，各种苯甲酸酯已直接被邻乙酰氧基化。发现在苯甲酸酯中的酰胺基团作为优雅的引导基团起作用，以乙酸为乙酸盐源和K 2 S 2 O 8为氧化剂以高区域选择性将芳族sp 2 C-H键转变为C-O键。
• US6530960B1
  申请人：——

  公开号：US6530960B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• US6752839B1
  申请人：——

  公开号：US6752839B1

  公开（公告）日：2004-06-22
• Palladium-catalyzed C–H activation of anilides at room temperature: ortho-arylation and acetoxylation
  作者：Fan Yang、Feijie Song、Wei Li、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ra41981a

  日期：——

  Room-temperature ortho-arylation and acetoxylation of anilides have been achieved using cationic palladium (Pd[TFA]+) as catalyst and (NH4)2S2O8 as oxidant. Preliminary investigation of the mechanism suggests that palladium may have different oxidation states in the catalytic cycles of these two transformations.

  使用阳离子钯（Pd[TFA]+）作为催化剂和(NH4)2S2O8作为氧化剂，已经实现了苯甲酰胺类化合物在室温下的邻位芳基化和乙酰氧基化反应。初步的机理研究暗示，在这两种转化的催化循环中，钯可能具有不同的氧化态。