o-Nitrobenzolsulfen-o-toluidid | 57948-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Nitrobenzolsulfen-o-toluidid
• 英文别名: 2-nitro-benzenesulfenic acid o-toluidide；S-(2-Nitro-phenyl)-N-o-tolyl-thiohydroxylamin；2-Nitro-benzolsulfensaeure-o-toluidid；2-methyl-N-(2-nitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 57948-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: BTTRGAGSXPPCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Nitrobenzolsulfen-o-toluidid 在 lead dioxide 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-Nitrophenylthio)-2'-methyl-p-benzochinonimin
  参考文献：
  名称：

  Sayo,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2316 - 2320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 邻甲苯胺 生成 o-Nitrobenzolsulfen-o-toluidid
  参考文献：
  名称：

  Ortho effects in organic molecules on electron impact: 21—Oxygen transfers from theortho nitro group to sulphur inN-aryl-2-nitrobenzenesulphenamides and phenyl-2-nitrophenyl disulphide

  摘要：

  AbstractFragment ions arising as a result of oxygen transfers from the nitro group to sulphur have been noticed in N‐aryl‐2‐nitrobenzenesulpbenamides and phenyl‐2‐nitrophenyl disulphide. In the case of the former a double oxygen transfer to the sulphur has been noticed in the molecular ion whilst a single oxygen transfer to the β‐sulphur atom and a double oxygen transfer to the α‐sulphur atom have been observed in the latter. The proposed fragmentations are confirmed by high‐resolution data, B/E linked‐scan spectra and chemical substitution.

  DOI：

  10.1002/oms.1210241014

文献信息

• The Use of <i>o</i>-Nitrobenzenesulfenyl Chloride in the Identification of Amines
  作者：John H. Billman、Eugene. O'Mahony

  DOI：10.1021/ja01878a021

  日期：1939.9
• Molecular Rearrangement of Sulfanilides. I
  作者：Maurice L. Moore、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01312a002

  日期：1935.9
• The Base-catalyzed Rearrangement of 2-Nitrobenzenesulfenanilide
  作者：M. P. Cava、C. E. Blake

  DOI：10.1021/ja01601a078

  日期：1956.10
• The Molecular Rearrangement of Sulfenanilides.¹ III
  作者：Maurice L. Moore、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01298a008

  日期：1936.7
• Chemistry of the sulfur--nitrogen bond. I. Thermal reactions of nitrobenzenesulfenanilides
  作者：Franklin Arnold Davis、Ronald B. Wetzel、Thomas J. Devon、Joseph F. Stackhouse

  DOI：10.1021/jo00805a014

  日期：1971.3