2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester | 4871-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-<2-Nitro-phenylmercapto>-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-nitrophenyl)sulfanylbutanoate
• CAS: 4871-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: AGWAWEFEYVNTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-Aethyl-4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物：第 I 部分苯并噻嗪羟胺酸和相关化合物

  摘要：

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，

  DOI：

  10.1139/v65-449
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 、 2-溴丁酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Covalent Chemistry of Disulfides Offers a Highly Efficient Synthesis of Diverse Benzofused Nitrogen−Sulfur Heterocycles in One Pot

  摘要：

  The thiol-disulfide dynamic interchange reaction mediated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was extensively studied. By this synthetic method sulfides can be prepared successfully within seconds in high yields at room temperature from stable and readily available disulfides and an alkylating agent. The method was further demonstrated to efficiently produce benzofused nitrogen-sulfur heterocycles with high skeletal diversity in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/cc100042v