N-benzylidene-2-nitrobenzenesulfenamide | 110793-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-nitrobenzenesulfenamide
• 英文别名: N-benzylidene 2-nitrobenzenesulphenamide；2-nitro-benzenesulfenic acid benzylidenamide；S-(2-Nitro-phenyl)-N-benzal-thiohydroxylamin；2-Nitro-benzolsulfensaeure-benzylidenamid；(E)-N-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 110793-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: NJGSBQIFVHIQQD-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-nitrobenzenesulfenamide 生成 二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylidene-2-nitrobenzenesulfenamide and 1-Nitro-2-(phenylthio)benzene: Comparison of Their Behavior on Flash Vacuum Pyrolysis and Under Electron Impact

  摘要：

  N-亚苄基-2-硝基苯磺酰胺（1）的分子离子会失去 SO2 和 N2，在 m/z 165 处出现一个 C13H9 的基峰，在 m/z 166 处出现另一个 C13H10 的丰富峰。通过气相色谱/质谱法和制备型薄层色谱法对（1）在 500-800°C 下进行闪速真空热解的产物进行分析，结果显示没有检测到碳氢化合物，但分离并鉴定出了二苯并噻吩（mol.在（1）的正离子质谱中，m/z 184 的丰度约为 1%。在 1-硝基-2-(苯硫基)苯（2a）的质谱中，基峰位于 m/z 167，即 C12H9N，碎片离子位于 m/z 184，即 C12H8S（35%）。然而，从闪速真空热解产物中无法分离出咔唑（3），但随着热解温度从 500°C 升高到 800°C，得到的二苯并噻吩（4）的产率却越来越高。从这些结果可以看出，将电子碰撞质谱与闪速真空热解结果进行类比是有一定危险性的。

  DOI：

  10.1071/ch9901779
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 乙醇 、 氯仿 、 氨 作用下， 生成 N-benzylidene-2-nitrobenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Farr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heyer, Joachim; Dapperheld, Steffen; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1617 - 1624
  作者：Heyer, Joachim、Dapperheld, Steffen、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• GILLIS, RICHARD G.;PORTER, QUENTIN N.;YEOH, LI LI, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1779-1781
  作者：GILLIS, RICHARD G.、PORTER, QUENTIN N.、YEOH, LI LI

  DOI：——

  日期：——