4-methylphenylsulfonyl-N-2-carbamoylguanidine | 100704-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenylsulfonyl-N-2-carbamoylguanidine
• 英文别名: [(toluene-4-sulfonyl)-carbamimidoyl]-urea；[(Toluol-4-sulfonyl)-carbamimidoyl]-harnstoff；N-carbamyl-N'-(4-tolyl-sulfonyl)-guanidine；[N'-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]urea
• CAS: 100704-63-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: MHKDPTOBHWKQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenylsulfonyl-N-2-carbamoylguanidine 、 安息香精油 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以67.9%的产率得到1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-carbamido-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺的合成中芳基磺酰基-N -2-氨基甲酰基胍的合成及表征所得化合物

  摘要：

  已经发现，尽管存在氨基甲酰基胍的三个活性氨基部分，但它通过氨基而不是氨基甲酰基基团向磺酰氯添加，得到单磺酰胺。作为1，3-偶极化合物，获得的芳基磺酰基氨基甲酰基胍易于与亲脂性物质如氯乙腈和安息香相加，形成咪唑基磺酰胺或通过与亚芳基丙二醛反应生成嘧啶基磺酰胺。对磺酰基-2-氨基甲酰基胍在N-烷基化反应中的反应性的研究表明，该反应通过在磺酰胺氮上置换氢原子而异常地进行。检查一些磺酰基-N-氨基甲酰基胍衍生物在润滑油和脂中显示出高的防锈和摩擦学性能，以及抗微生物活性。

  DOI：

  10.1134/s0965544114030074
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 硫酸 作用下， 生成 4-methylphenylsulfonyl-N-2-carbamoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  517.氰胺。第六部分 与双氰胺和三聚氰胺有关的磺酰基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002531

文献信息

• 517. Cyanamides. Part VI. Sulphonyl derivatives related to dicyandiamide and melamine
  作者：Frederick Kurzer、J. Roy Powell

  DOI：10.1039/jr9530002531

  日期：——
• Arylsulfonyl-N-2-carbamoylguanidines in synthesis of hetarylsulfonamides and characterization of the compounds obtained
  作者：S. A. Mamedov、S. I. Mamedova、N. P. Ladokhina、I. Sh. Guseinov、F. A. Fatalizade、Sh. K. Kyazimzade

  DOI：10.1134/s0965544114030074

  日期：2014.5

  that despite the presence of three active amino moieties of carbamoylguanidine, it adds to sulfonyl chloride by the amino group, not the carbamoyl groups, to give monosulfonamides. Being 1,3-dipolar compounds, the arylsulfonylcarbamoylguanidines obtained readily add to polarophiles, such as chloroacetonitrile and benzoin, to form imidazolylsulfonamides or make pyrimidinylsulfonamides by reacting with arylidene

  已经发现，尽管存在氨基甲酰基胍的三个活性氨基部分，但它通过氨基而不是氨基甲酰基基团向磺酰氯添加，得到单磺酰胺。作为1，3-偶极化合物，获得的芳基磺酰基氨基甲酰基胍易于与亲脂性物质如氯乙腈和安息香相加，形成咪唑基磺酰胺或通过与亚芳基丙二醛反应生成嘧啶基磺酰胺。对磺酰基-2-氨基甲酰基胍在N-烷基化反应中的反应性的研究表明，该反应通过在磺酰胺氮上置换氢原子而异常地进行。检查一些磺酰基-N-氨基甲酰基胍衍生物在润滑油和脂中显示出高的防锈和摩擦学性能，以及抗微生物活性。