2-(三甲基硅基)乙烯硼酸频哪醇酯 | 126688-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基硅基)乙烯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (E)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]silane
• CAS: 126688-99-1
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂Si
• 分子量: 226.199
• InChiKey: DAMNKYZWPOUBAV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙烯硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate potassium hydrogen bifluoride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzylidene-4-trimethylsilanyl-but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  烯基三氟硼酸钾与烯基溴化物的立体选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  描述了使用空气稳定的链烯基三氟硼酸钾作为偶联伴侣的立体选择性合成共轭二烯的方法。钯催化的（E）-和（Z）-烯基三氟硼酸钾与（E）-或（Z）-烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应容易进行，产率中等至优异，得到相应的（E，E）- ，（E，Z）-，（Z，E）-或（Z，Z）共轭二烯立体定向。交叉耦合通常可使用5摩尔％的Pd（OAC）的实现2，10摩尔％的PPH 3和Cs的3当量2 CO 3在THF-H 2 O（10∶1）中。两种偶联伙伴均容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo050286w
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 三甲基乙炔基硅 在 C₄₇H₆₄AlN₄PSe 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到2-(三甲基硅基)乙烯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  N^N 与 N^E（E = S 或 Se）亚氨基磷脒硫属化物配体对烷基铝的配位行为：腈、炔烃和烯烃的高效硼氢化催化

  摘要：

  描述了由各种亚氨基磷脒硫属化物配体支持的六种烷基铝配合物的合成、表征和催化应用。六种不同的不对称亚氨基磷脒硫属化物配体 [NHI R P(Ph)(E)NH-Dipp] [R = 2,6-二异丙基苯基 (Dipp), E = S ( 2a-H ), Se ( 2b-H ); R = 均三甲基 (Mes)，E = S ( 3a-H )，Se ( 3b-H )；R =叔丁基 ( t Bu)、E = S ( 4a-H )、Se ( 4b-H )] 是通过氧化相应的亚氨基磷酰胺配体 ( 1a、1b和1c ) 制备的) 与元素硫属原子 (S 和 Se)。具有通式 [κ 2 NN -{NHI R P(Ph)(E)N-Dipp}AlMe 2 ] [R = Dipp, E = S ( 5a ), Se ( 5b ); R = Mes, E = S ( 6a ), Se ( 6b )] 或 [κ 2 NE -{NHI

  DOI：

  10.1039/d3dt00038a

文献信息

• 6-AMINO-2-SUBSTITUTED-5-VINYLSILYLPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AND 4-AMINO-6-SUBSTITUTED-3-VINYLSILYLPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AS HERBICIDES
  申请人：Eckelbarger Joseph D.

  公开号：US20120190549A1

  公开（公告）日：2012-07-26

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• Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>anti</i> ‐Vicinal Silylboronates by Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Yan Meng、Ziyin Kong、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202000937

  日期：2020.5.25

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• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Alkynes: A Multifunctional Catalyst
  作者：Nabin Sarkar、Subhadeep Bera、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00234

  日期：2020.4.3

  aluminum-catalyzed hydroboration of a variety of nitriles and alkynes. Moreover, aluminum-catalyzed hydroboration is expanded to more challenging substrates such as alkene, pyridine, imine, carbodiimide, and isocyanides. More importantly, we have shown that the aluminum dihydride catalyzed both intra- and intermolecular chemoselective hydroboration of nitriles and alkynes over other reducible functionalities for

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• Cu-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzoic Acid and Acrylic Acid Derivatives with Vinyl Boronates
  作者：Jian-Jun Li、Cheng-Gang Wang、Jin-Feng Yu、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01469

  日期：2020.6.19

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• Tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane: An Efficient Hydroboration Catalyst
  作者：James R. Lawson、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201703109

  日期：2017.8.16

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