1-phenylsulfonyl-3-phenylthioindol-2-ylmethanol | 147251-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-phenylthioindol-2-ylmethanol
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-3-phenylsulfanylindol-2-yl]methanol
• CAS: 147251-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 395.503
• InChiKey: NSEULYMOIKMTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthioindol-2-ylmethanol 在 镍 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 dipyridine chromium trioxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N-[4-Bromo-2-(1H-indole-2-carbonyl)-5-methoxy-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Sarett 试剂通过氧化 2-芳基甲基吲哚轻松合成 2-芳基吲哚

  摘要：

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-120021513
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenylsulfonyl-3-phenylthioindol-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sarett 试剂通过氧化 2-芳基甲基吲哚轻松合成 2-芳基吲哚

  摘要：

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-120021513

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Michaelis−Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol1029436

  日期：2011.3.18

  A facile preparation of arylmethyl and heteroarylmethyl phosphonate esters was achieved involving a Lewis acid mediated Michaelis-Arbuzov reaction at room temperature. Interaction of arylmethyl halides/alcohols with triethyl phosphite in the presence of Lewis acid at room temperature afforded phosphonate esters in good yields.
• A Facile Synthesis of 2-Aroylindoles by the Oxidation of 2-Arylmethylindoles Using Sarett Reagent
  作者：Nagappan Arumugam、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120021513

  日期：2003.1.7

  Abstract A facile synthesis of 2-aroylindoles by the oxidation of 3-substituted 2-arylmethylindoles using Sarett reagent has been reported. The phenylthio group at 3-position has been cleaved by Raney nickel.

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。