(E)-N,3-diphenylprop-2-enethioamide | 80095-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,3-diphenylprop-2-enethioamide
• 英文别名: N-phenylamide of thiocinnamic acid；N-phenylcinnamthioamide；thiocinnamanilide；N,3-diphenyl-2-propenethioamide
• CAS: 80095-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: AOHWPONOODGCAY-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,3-diphenylprop-2-enethioamide 在 Azo-bis-isobuttersaeurenitril 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenyl ester of β-phenylthio-N-phenyliminothiohydrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical phenylation of amides of thiocinnamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953116
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(E)-N,3-diphenylprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  羟基酰胺与Lawesson试剂反应衍生的含硫杂环

  摘要：

  彼此之间存在1,3-或1,4-的羟基酰胺（1）与Lawesson试剂（LR）之间的简单一锅反应，得到了含硫杂环，如四氢噻吩-2-亚胺（4），四氢噻吩-2-硫酮（5）和四氢噻吩并ash2-硫酮（6）。3-N-酰基氨基醇的类似反应（7）得到噻唑啉衍生物（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01232-7

文献信息

• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• Reactivity and diastereoselectivity of Michael additions of amines to achiral α,β-unsaturated thioamides
  作者：Jacek G Sośnicki、Tadeusz S Jagodziński、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00849-3

  日期：2001.10

  aliphatic amines add to acyclic and cyclic α,β-unsaturated thioamides yielding β-amino-functionalized derivatives. In the case of cyclic acceptors, the formation of both kinetic and thermodynamically controlled products is observed. Tailoring of cis or trans products is thus possible. A mechanism for the addition to cyclic acceptors is proposed and evidence presented to support it. Ease of addition is studied

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。
• Sulfur-containing heterocycles derived by the reaction of hydroxy-amides and Lawesson's reagent
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01232-7

  日期：1995.8

  A simple one-pot reaction between hydroxy-amides (1) located, 1,3- or 1,4- to each other, and Lawesson's reagent (LR) gives sulfur-containg heterocycles such as tetrahydrothiophene-2-imines (4), tetrahydrothiophene-2-thione (5) and tetrahydrothiopyrandash2-thione (6). Similar reaction of 3-N-acylamino-alcohols (7) affords thiazoline derivatives (9).

  彼此之间存在1,3-或1,4-的羟基酰胺（1）与Lawesson试剂（LR）之间的简单一锅反应，得到了含硫杂环，如四氢噻吩-2-亚胺（4），四氢噻吩-2-硫酮（5）和四氢噻吩并ash2-硫酮（6）。3-N-酰基氨基醇的类似反应（7）得到噻唑啉衍生物（9）。
• Temperature coefficient of NH chemical shifts of thioamides and amides in relation to structure
  作者：Jacek G Sośnicki、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.01.006

  日期：2004.8

  measured in a large series of N-substituted-3-piperidinethiopropionamides in which the N⋯N distances are short but of varied length, as well as in a couple of the corresponding amides and in some simpler amides and thioamides. Geometries are calculated by means of ab initio DFT methods. The N-substituted-3-piperidinethiopropionamides show in most cases strong intramolecular N–H⋯N hydrogen bonds according

  摘要 NH 化学位移温度系数已在一系列 N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺中测量，其中 N⋯N 距离很短但长度不同，以及一些相应的酰胺和一些更简单的酰胺和硫代酰胺。几何图形是通过从头算 DFT 方法计算出来的。根据红外光谱和 ab initio 计算，N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺在大多数情况下显示出强大的分子内 N-H⋯N 氢键。对于具有相当短的 N⋯N 距离的化合物，SC–N–H 部分是非平面的。发现了小至 160° 的二面角。在所有 N-取代的 3-哌啶硫代丙酰胺的非极性溶剂中测得的 NH 化学位移系数比非氢键硫酰胺更负（-8 到 -17 ppb/K）。对于后者在非极性溶剂（如CDCl 3 和甲苯）中的温度系数小至-1 至-4 ppb/K。巨大的负面影响不仅与硫代酰胺基团的非平面性有关，非平面性越明显，温度系数越负，而且还与强氢键合以及受体是氮。对于具有非平面酰胺基团和氮受体的类似酰胺，同样可以看到大的负温度系数。在像
• Metal- and base-free, aerobic photoredox catalysis with riboflavin to synthesize 2-substituted benzothiazoles
  作者：Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1039/d3ob01851b

  日期：——

  Sustainable approaches for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles are sought after for their use in organic chemistry, bioorganic chemistry, and industrial applications. Here, we described a visible light-driven photoredox catalytic cyclization of thioanilides to afford 2-substituted benzothiazoles using riboflavin as a photocatalyst, where oxygen is used as a clean oxidant and ethanol as a

  2-取代苯并噻唑的可持续合成方法因其在有机化学、生物有机化学和工业应用中的应用而受到追捧。在这里，我们描述了使用核黄素作为光催化剂的可见光驱动的硫代苯胺的光氧化还原催化环化，以提供2-取代的苯并噻唑，其中氧气用作清洁的氧化剂，乙醇作为更环保的溶剂。这些结果为环境友好的合成提供了新的光化学路线。