2-(2,6-difluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 1454693-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2.6-Difluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxa-diazole
• CAS: 1454693-85-6
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂O
• 分子量: 258.227
• InChiKey: JHUBPIKORAWJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-difluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 、 咔唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(2,6-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  对所有邻位连接的咔唑/恶二唑杂化物进行分子工程，以制备OLED中高效的热活化延迟荧光材料

  摘要：

  摘要OLED中效率最高的热激活延迟荧光（TADF）发射器主要基于扭曲的施主/受主（D / A）型有机分子。在这里，我们报告通过调整供体/受体单元的数目和给电子体的能力，对所有具有可调DA相互作用的扭曲的邻位咔唑/恶二唑（Cz / OXD）杂化物进行合理的分子设计。在DA，DAD和ADA类型的化合物中，单重态-三重态能量带隙（ΔEST）易于从〜0.4、0.15至〜0 eV进行调谐。这种变化与三重态激发态前沿的轨道空间分离效率密切相关。具有固态光致发光量子产率（PLQY）的非TADF功能

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.019
• 作为产物：
  描述：

  N'-benzoyl-2.6-difluorobenzohydrazide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2,6-二氟苯基）-5-苯基-[2-乙酰基（苯甲酰基）氧基苯基] -1,3,4-恶二唑的光谱发光性质

  摘要：

  通过在亚硫酰氯中环化苯并肼或水杨酰肼的N-（2,6-二氟苯甲酰基）衍生物，合成2-（2,6-二氟苯基）-5-苯基（2-羟苯基）-1,3,4-恶二唑。当用乙酰基或苯甲酰氯酰化2- [5-（2，6-二氟苯基）-1，3，4-恶二唑-2-基]苯酚时，得到相应的乙酸酯和苯甲酸酯。研究了合成化合物的光谱发光性质。

  DOI：

  10.1134/s107036321810033x

文献信息

• CARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US20170365790A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  A carbazole derivative is provided. The carbazole derivative is shown in formula (9):

  提供了一种咔唑衍生物。咔唑衍生物的化学式如下（9）：
• Novel Ambipolar Orthogonal Donor–Acceptor Host for Blue Organic Light Emitting Diodes
  作者：Man-kit Leung、Yu-Hsuan Hsieh、Ting-Yi Kuo、Pi-Tai Chou、Jiun-Haw Lee、Tien-Lung Chiu、Hsin-Jen Chen

  DOI：10.1021/ol402001v

  日期：2013.9.20

  Ambipolar triplet hosts comprising 1,2,4-triazole and carbazole in ortho-positions have been developed. The blue PHOLED has a high current efficiency of 47.1 cd A(-1), power efficiency of 41.2 lm W-1, and low efficiency roll-off. The high efficiency was attributed to the successful control of pi-conjugation through orthogonal arrangement of the substituents so that a wide T-1-S-0 gap could be maintained.
• Spectral-Luminescent Properties of 2-(2,6-Difluorophenyl)-5-phenyl-[2-acetyl(benzoyl)oxyphenyl]-1,3,4-oxadiazoles
  作者：I. E. Mikhailov、Yu. M. Artuyshkina、G. A. Dushenko、Yu. V. Revinskii、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s107036321810033x

  日期：2018.10

  2-(2,6-Difluorophenyl)-5-phenyl(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by cyclization of N-(2,6-difluorobenzoil) derivatives of benzohydazide or salicylhydrazide in thionyl chloride. When acylating 2-[5-(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl]phenol by acetyl or benzoyl chloride corresponding acetate and benzoate were obtained. Spectral-luminescent properties of the synthesized compounds

  通过在亚硫酰氯中环化苯并肼或水杨酰肼的N-（2,6-二氟苯甲酰基）衍生物，合成2-（2,6-二氟苯基）-5-苯基（2-羟苯基）-1,3,4-恶二唑。当用乙酰基或苯甲酰氯酰化2- [5-（2，6-二氟苯基）-1，3，4-恶二唑-2-基]苯酚时，得到相应的乙酸酯和苯甲酸酯。研究了合成化合物的光谱发光性质。
• Molecular engineering on all ortho-linked carbazole/oxadiazole hybrids toward highly-efficient thermally activated delayed fluorescence materials in OLEDs
  作者：Wenbo Yuan、Hannan Yang、Mucan Zhang、Die Hu、Shigang Wan、Zijing Li、Changsheng Shi、Ning Sun、Youtian Tao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.019

  日期：2019.11

  Abstract The highest efficiency thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters in OLEDs are mostly based on twisted donor/acceptor (D/A) type organic molecules. Herein, we report the rational molecular design on twisted all ortho-linked carbazole/oxadiazole (Cz/OXD) hybrids with tunable D-A interactions by adjusting the numbers of donor/acceptor units and electron-donating abilities. Singlet-triplet

  摘要OLED中效率最高的热激活延迟荧光（TADF）发射器主要基于扭曲的施主/受主（D / A）型有机分子。在这里，我们报告通过调整供体/受体单元的数目和给电子体的能力，对所有具有可调DA相互作用的扭曲的邻位咔唑/恶二唑（Cz / OXD）杂化物进行合理的分子设计。在DA，DAD和ADA类型的化合物中，单重态-三重态能量带隙（ΔEST）易于从〜0.4、0.15至〜0 eV进行调谐。这种变化与三重态激发态前沿的轨道空间分离效率密切相关。具有固态光致发光量子产率（PLQY）的非TADF功能