2-(5-methylthiazol-2-yl)-4,7-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1254535-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylthiazol-2-yl)-4,7-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1254535-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: ZIWCHQIUQHHQKK-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylthiazol-2-yl)-4,7-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 苯甲醛苯腙 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以32.8%的产率得到(3aR,4S,4aR,7aS,8S,8aR)-6-(5-methylthiazol-2-yl)-4,8-epoxy-1,3-diphenyl-4,4a,6,7a,8,8a-hexahydropyrrolo[3,4-f]indazole-5,7(1H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的降冰素烷衍生物的合成

  摘要：

  与传统方法相比，在氯胺-T存在下，与肟或的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应可一步合成20个被噻唑环取代的新的鸟烷基壳素衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.596
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(5-methylthiazol-2-yl)-4,7-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的降冰素烷衍生物的合成

  摘要：

  与传统方法相比，在氯胺-T存在下，与肟或的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应可一步合成20个被噻唑环取代的新的鸟烷基壳素衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.596

文献信息

• Synthesis of heterocyclic substituted norcantharidin derivatives
  作者：Liping Deng、Zhang Yong、Weifeng Tao、Jianfeng Shen、Wei Wang

  DOI：10.1002/jhet.596

  日期：2011.7

  Twenty novel norcantharidin derivatives, which were substituted by thiazole ring, were synthesized in a single step by the [3+2] 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with oxime or hydrazone in the presence of chloramine‐T when compared with the conventional method. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  与传统方法相比，在氯胺-T存在下，与肟或的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应可一步合成20个被噻唑环取代的新的鸟烷基壳素衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。